[发明专利]番茄红素代谢物的生产无效

专利信息
申请号: 98121387.1 申请日: 1998-10-20
公开(公告)号: CN1098243C 公开(公告)日: 2003-01-08
发明(设计)人: 汉斯彼得·普凡德;布鲁诺·特拉伯 申请(专利权)人: 霍夫曼-拉罗奇有限公司
主分类号: C07C35/06 分类号: C07C35/06;C07C29/00;C07C69/02;C07F7/18;C07F9/54
代理公司: 北京市柳沈律师事务所 代理人: 黄益芬
地址: 瑞士*** 国省代码: 暂无信息
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摘要: 发明涉及生产下式的类胡萝卜素番茄红素的氧化代谢物,2,6-环番茄红素-1,5-二醇的多步方法。从乙酸α-萜品酯开始氧化性二羟基化为环己二醇(IV),将环己二醇(IV)氧化裂解为酮醛(V),使酮醛(V)分子内醛醇缩合为环戊醇(VI),将环戊醇(VI)甲硅烷基化为它的甲硅烷化的衍生物[甲酰基环戊烷(VII)],使甲酰基环戊烷(VII)用丙酮进行C3-链加长,同时皂化裂解乙酰基,给出环戊基丁烯酮(VIII),使环戊基丁烯酮(VIII)与乙烯基溴化镁反应给出戊二烯醇(IX),将戊二烯醇(IX)通过甲硅烷基化的羟基的脱保护而转化为鏻盐(X),使鏻盐(X)与2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛进行Wittig反应,给出十三碳六烯醛(XII),并使十三碳六烯醛(XII)与(3,7,11-三甲基-十二碳-2,4,6,10-四烯基)三苯基鏻盐进行Wittig反应,给出所需的式II的2,6-环番茄红素-1,5-二醇。此方法的变体,同样按本发明包括不经过戊二醇(IX)而经过另外两种中间体,即戊二烯酸酯(XIV)和不同的戊二烯醇(XV),将环戊基丁烯酮(VIII)转化为鏻盐(X)。而且,本发明也涉及新中间体(V),(VI),(VII),(VIII),(IX),(X),(XII),(XIV)和(XV)和产生这些新中间体的各个方法步骤。所得的代谢物2,6-环番茄红素-1,5-二醇在预防人细胞的癌症生长方面显示活性,并可以相应地应用。
搜索关键词: 番茄 代谢物 生产
【主权项】:
1.生产下式番茄红素代谢物2,6-环番茄红素-1,5-二醇(II)的方法,该方法包括将下式的乙酸α-萜品酯进行氧化性二羟基化成为下式的4-(1-乙酰基-1-甲基乙基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇[环己二醇(IV)],将该环己二醇(IV)氧化裂解为下式的3-(1-乙酰氧基-1-甲基乙基)-6-氧代庚醛[酮醛(V)],使该酮醛(V)分子内醛醇缩合为下式的3-(1-乙酰氧基-1-甲基乙基)-2-甲酰基-1-甲基环戊醇[环戊醇(VI)],将该环戊醇(VI)甲硅烷基化为下式的3-(1-乙酰氧基-1-甲基乙基)-2-甲酰基-1-三甲基甲硅烷氧基环戊烷[甲酰基环戊烷(VII)],使该甲酰基环戊烷(VII)用丙酮进行C3-链加长,同时皂化裂解乙酰基,给出下式的4-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-三甲基甲硅烷氧基环戊基]-3-丁烯-2-酮[环戊基丁烯酮(VIII)],使该环戊基丁烯酮(VIII)与乙烯基溴化镁反应给出下式的5-[5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基-2-三甲基甲硅烷氧基环戊基]-3-甲基戊-1,4-二烯-3-醇[戊二烯醇(IX)],将戊二烯醇(IX)用甲硅烷基化羟基的脱保护而转化为下式的(5-[2-羟基-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基环戊基]-3-甲基戊-2,4-二烯)三苯基鏻盐其中Ph表示苯基,而X1-表示卤化物或硫酸氢盐,[鏻盐(X)],使该鏻盐(X)与下式的2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛[C10-二醛(XI)]进行Wittig反应,给出下式的2,7,11-三甲基-13-[2-羟基-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基环戊基]-十三碳-2,4,6,8,10,12-六烯醛[十三碳六烯醛(XII)],并使该十三碳六烯醛(XII)与下式的(3,7,11-三甲基-十二碳-2,4,6,10-四烯基)三苯基鏻盐其中Ph表示苯基,而X2-表示卤化物或硫酸氢盐,[鏻盐(XIII)]进行Wittig反应,给出所需的式II的2,6-环番茄红素-1,5-二醇。
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