[发明专利]3－(2－取代－乙烯基)头孢菌素的Z异构体的选择性制造方法

摘要

在由氯化烃溶剂和低级链烷醇组成的混合溶剂中及+5℃以下的低温度下使通式(I)∴〔式中，R1表示2-(2-N-保护-氨基噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基等，R2表示氢原子等，R3表示氢原子或羧基保护基等，R4表示芳基等〕表示的化合物与4-取代或未取代-噻唑-5-甲醛进行反应，可以以高的选择性和高的收率制造通式(IV)∴〔式中，R1、R2和R3的含义分别与上述相同，R8是烷基〕的化合物的Z异构体。

主权项

1.由下面的通式(IV)表示的7-N-未取代或取代-氨基-3-〔2-(4-取代或未取代-噻唑-5-基)乙烯基〕-3-头孢菌烷-4-羧酸或其酯的Z异构体的选择性制造方法，式中，R1、R2和R3以及R8的含义分别与下面所述相同，其特征在于，该方法是由下述步骤组成，即，在氯化烃溶剂与1-6个碳原子的烷醇的体积混合比例为1∶3至1∶0.25范围内的、由氯化烃溶剂和1-6个碳原子的烷醇组成的混合溶剂中及+5℃至-50℃的温度下，使由下面的通式(I)表示的7-N-未取代或取代-氨基-3-〔(三取代-正膦基亚基)甲基〕-3-头孢菌烷-4-羧酸或其酯、式中，R1表示氢原子或1价的氨基保护基，或者表示下面的通式(II)所示的2-(2-N-保护-氨基噻唑-4-基)-2-烷氧基亚氨基乙酰基，式中，R5是氢原子或1价的氨基保护基并且R6是氢原子，或者R5和R6共同表示1个2价的氨基保护基，R7是1-4个碳原子的烷基，且其中R2表示氢原子，或者R1和R2共同表示1个2价的氨基保护基，R3表示氢原子、三甲基乙酰氧基甲基或作为羧基保护基的酯形成基，R4表示1-6个碳原子的烷基或芳基，或者由下面的通式(I’)表示的化合物，式中，R1、R2、R3和R4的含义与上面所述相同，与由下面的(III)式表示的4-取代或未取代-噻唑-5-甲醛进行反应，式中，R8表示氢原子、1-4个碳原子的烷基、三氟甲基或氯基。