[发明专利]取代的苯胺衍生物

说明书

本申请系申请日为1997年8月15日、申请号为97118681.2、发明名称为“取代的羧酰苯胺衍生物和含其作为活性成分的植物疾病控制剂”的发明专利申请的分案申请。

本发明涉及制备新的取代的羧酰苯胺衍生物用的中间体，取代的苯胺衍生物。

近年来开发的有选择活性的植物疾病控制剂与传统上所用的无选择性的植物疾病控制剂不同，并可在低剂量呈现出稳定的效果。但是，植物疾病控制剂具有导致抗性真菌并使功效降低的问题。

例如，苯并咪唑类杀真菌剂有广泛的杀真菌谱并对灰霉也有优良的效果。但是，这样的杀真菌剂的效果由于抗性真菌的出现在七十年代导致了功效的剧大的下降。二羧酰亚胺类杀真菌剂作为苯并咪唑类杀真菌剂的取代物质引起了人们的关注。然而，八十年代又出现了抗二羧酰亚胺杀真菌剂的抗性真菌。结果，控制灰霉的抗性真菌的对策在全世界成为严重的问题。

另一方面，吡咯类杀真剂有广泛的杀真菌谱并且是一个在前所未有的低剂量时对各种农作物的白粉病和锈病以及苹果和梨的疮痂病具有功效的优良的杀菌剂。然而，对这些农药的抗性真菌近来出现了，并也导致了农药效果的急剧下降的问题。杀真菌剂的施用量也受到限制。

于是，杀真菌剂抗性真菌的出现成为选择性植物疾病控制剂的一个不可避免的问题，因此开发新的杀真菌剂是现在的一个急需的主题。

而且，植物常常受到各种疾病的感染。要控制的代表的疾病，例如稻的稻瘟病，稻枯斑丝核菌和其它疾病；黄瓜和草莓的灰霉，白粉病和其它疾病；以及对水果树的，黑斑病，疮痂病，锈病，白粉病和其它梨疾病；还有黑斑病(alternaria leaf spot)，疮痂病，白粉病(podosphaera leucotricha)和其它苹果疾病。尽管这些疾病每年代重复，用杀真菌剂单剂控制这些疾病通常也是很困难的。因此，近年来，有杀真菌活性的化合物在实际施用时常常以混合物使用。结果，尽管在混合物中每个杀真菌活性组分的量是少的，但要用的活性化合物的总量常常是相当的大。可以假设这样的情况，当开发了通过单独使用甚至低剂量时有效的能够控制各种疾病的杀真菌剂，由于优良的效果和对环境不利影响的降低其施用的领域将会很广。

几种芳香羧酰苯胺衍生物已被公知有杀真菌活性。例如，欧洲专利A-545099近来公开了下式代表的羧酰苯胺衍生物对花腐病(Botrytis cinerea)有效果

其中，R是有2-12个碳原子并能被卤代的烷基、有3-12个碳原子并能被卤代的链烯基，有3-6个碳原子并能被卤代的炔基、有2-12个碳原子并能被卤代的烷氧基、有3-12个碳原子并能被卤代的链烯氧基，有3-12个碳原子并能被卤代的炔氧基，有3-6个碳原子并能被1-4个碳原子的烷基取代的环烷基、有4-6个碳原子并能被1-4个碳原子的烷基取代的环烯基、有5-6个碳原子并能被1-4个碳原子的烷基取代的环烷氧基、有5-6个碳原子并能被1-4个碳原子的烷基取代的环烯氧基、能被1-4个碳原子的烷基取代的苯基、1-4个碳原子的烷氧基、1-4个碳原子的烷硫基或卤素，Y是在2位被卤素、甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基取代的吡啶-3-基；在2位被甲基、三氟甲基、氯、溴或碘取代的苯基、2-甲基-5，6-二氢吡喃-3-基、2-甲基-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-基、2-甲基-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-4-氧化物、2-甲基-5，6-二氢-1，4-氧硫杂环己二烯-3-基-4，4-二氧化物；在4和5位被氢或甲基取代的2-甲基呋喃3-基；在2和4位被氢、甲基、氯或三氟甲基取代的噻唑-5-基；在2和5位由氢、甲基、氯或三氟甲基取代的噻唑-4-基；在3和5位被甲基、氯、三氟甲基取代的1-甲基吡唑-4-基；在2和4位由氢，甲或氯取代的噁唑-5-基。

而且，欧洲专利A-589301公开了下式代表的羧酰苯胺衍生物对花腐病(Botrytis cimerea)具有功效；

其中R是有3-12个碳原子并能被部分或全部卤代的烷基、有2-12个碳原子的烷氧基、有3-12个碳原子的链烯基、有3-12个碳原子的链烯氧基、有3-6个碳原子的炔基、有3-6个碳原子的炔氧基、有3-7个碳原子并且可有一到三个具有1-4个碳原子的烷基的环烷基、有4-7个碳原子的环烯基、有3-7个碳原子的环烷氧基、有4-7个碳原子的环烯氧基、以及能带有一到五个卤素和/或一到三下述基团的苯基：1-4个碳原子的烷基、1-4个碳原子的卤代烷基、1-4个碳原子的烷氧基、1-4个碳原子的卤代烷氧基、1-4个碳原子的烷硫基和1-4个碳原子的卤代烷硫基；和Y是由下式Y1到Y5之一所代表的环状基团：