[发明专利]四唑啉酮衍生物

说明书

本发明涉及新的四唑啉酮衍生物，其制备方法及其作为除草剂的用途。

在日本公开专利82258/1995、97372/1995和118246/1995中，公开了一些四唑啉酮衍生物的制备方法和1-取代的-5(4H)-四唑啉酮的制备方法及其中间体。此外，EP-A-146279公开一些四唑啉酮衍生物具有除草活性。

然而已知的四唑啉酮衍生物在其除草活性和对作物的植物毒性方面是不完全令人满意的。

根据本发明现已发现通式(I)的新四唑啉酮衍生物

其中

R¹代表甲基或乙基，

R²代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷基硫代(alkylthio)、卤代烷基硫代(haloalkylthio)、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、苯基、苯氧基、烷氧基羰基、硝基或氰基，n代表0、1、2、3、4或5。

本发明的式(I)化合物可通过下列方法获得，其中

(a)通式(II)的化合物其中R¹如上定义，与通式(III)的化合物

其中

R²和n如上定义，并且

M代表离去基团如氯或溴，

在惰性溶剂的存在下和适当时在碱的存在下反应。

本发明的式(I)具有强除草活性，尤其是与上述EP-A-146279中所述与式(I)化合物相似的已知化合物相比显示出出色的除草作用。尽管如此，本发明的化合物仍表现出与作物的良好相容性。因此，本发明的化合物可潜在地用作农用化学品，特别是用作除草剂。

在上述的通式中：

“卤素”、“卤代烷基”、“卤代烷氧基”和“卤代烷基硫代”中的卤素代表氟、氯、溴或碘，并优选氟、氯或溴。

“烷基”可以是直链或支链的，可提到例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基或异戊基、叔戊基、戊烷-3-基、新戊基和正己基。

“烷氧基”可以是直链或支链的，可提到例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基或叔丁氧基、正戊氧基和正己氧基。

“烷基硫代”可以是直链或支链的，可提到例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。

“烷基亚磺酰基”可以是直链或支链的，可提到例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基和正丁基亚磺酰基。

“烷基磺酰基”可以是直链或支链的，可提到例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基和正丁基磺酰基。

“卤代烷基”可以是直链或支链的，可提到例如二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2，2-五氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、3-氯丙基、1，3-二氟丙烷-2-基，1，1，1-三氟丙烷-2-基、2，2，3，3，4，4-六氟丁基和3-溴丙基。

“卤代烷氧基”和“卤代烷基硫代”中的卤代烷基部分的定义如上述的“卤代烷基”。

作为“烷氧基羰基”，可提到例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基和正丁氧基羰基。

作为本发明优选的化合物组，可提到上述式(I)的化合物，其中

R¹代表甲基或乙基，

R²代表氟、氯、溴、C_1-4烷基、C_1-4卤代烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4卤代烷氧基、C_1-4烷基硫代、C_1-4卤代烷基硫代、C_1-4烷基亚磺酰基、C_1-4烷基磺酰基、苯基、苯氧基、C_1-4烷氧基羰基、硝基或氰基，n代表0，1，2，3或4。

作为本发明更优选的化合物组，可提到上述式(I)的化合物，其中

R¹代表甲基，

R²代表氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、异丙硫基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、苯基、苯氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、硝基或氰基，n代表0，1，2或3。