[发明专利]与爱滋病有关的糖蛋白上糖链中甘露九糖的合成

权利要求书

1.一种以1，2-乙叉基-β-D-甘露糖苷(1)，3，4，6-三-O-苯甲酰基-1，2-O-烯丙氧基乙叉基-β-D-甘露糖(7)，2，3，4，6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖三氯乙酰亚胺酯(10)，4，6-O-苄叉基-α-D-甘露糖烯丙基苷

(13)，为起始物的甘露九糖简易合成法。其特征在于：

以甘露糖苷1为糖基受体，以α1→2连接的甘露双糖三氯乙酰亚胺酯2为糖基供体，一步法缩合成3，6位连接的甘露五糖3，脱掉乙叉基再乙酰化，选择性地脱掉1位乙酰基然后用三氯乙睛活化即得到五糖供体4。如下反应式所示：Bz＝苯甲酰基，Ac＝乙酰基

2.一种以1，2-乙叉基-β-D-甘露糖苷(1)，3，4，6-三-O-苯甲酰基-1，2-O-烯丙氧基乙叉基-β-D-甘露糖(7)，2，3，4，6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖三氯乙酰亚胺酯(10)，4，6-O-苄叉基-α-D-甘露糖烯丙基苷

(13)，为起始物的甘露九糖简易合成法。其特征在于：

α1→2连接的甘露双糖三氯乙酰亚胺酯的糖基供体2由甘露糖原酸酯7缩合，得到α1→2连接的甘露双糖8，脱掉烯丙基后再用三氯乙睛活化1位即得到2，而糖的原酸酯7由乙酰基溴代甘露糖5制备，如下反应式所示：Bz＝苯甲酰基，Ac＝乙酰基  All＝烯丙基

3.一种以1，2-乙叉基-β-D-甘露糖苷(1)，3，4，6-三-O-苯甲酰基-1，2-O-烯丙氧基乙叉基-β-D-甘露糖(7)，2，3，4，6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖三氯乙酰亚胺酯(10)，4，6-O-苄叉基-α-D-甘露糖烯丙基苷

(13)，为起始物的甘露九糖简易合成法。其特征在于：选择性脱掉8的乙酰基，得到双糖受体9，使9与单糖供体2，3，4，6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖三氯乙酰亚胺酯10缩合得到三糖11，将11的烯丙基脱除，再用三氯乙睛活化1位，即得到三糖供体12，使12与4，6-O-苄叉基-α-D-甘露糖烯丙基苷13缩合，选择性地得到3位连接的四糖14，将其2位乙酰化，再脱掉苄叉基，即得到4，6位为游离羟基的四糖受体16，如下反应式所示：

4.一种以1，2-乙叉基-β-D-甘露糖苷(1)，3，4，6-三-O-苯甲酰基-1，2-O-烯丙氧基乙叉基-β-D-甘露糖(7)，2，3，4，6-四-O-苯甲酰基-α-D-甘露糖三氯乙酰亚胺酯(10)，4，6-O-苄叉基-α-D-甘露糖烯丙基苷(13)，为起始物的甘露九糖简易合成法。其特征在于：五糖供体4与四糖受体16选择性地在16的6位缩合，得到保护的九糖17，乙酰化后再用碱脱掉乙酰基即得到九糖19，如下反应式所示：