[发明专利]环状化合物的生产方法

说明书

本申请是基于申请号96195656.9的专利申请的分案申请。

技术领域

本发明涉及一种用于生产喹诺酮衍生物的原料化合物的新的合成方法，该喹诺酮衍生物预期为一种优秀的抗菌剂(JP-A-2-231475；这里所用的“JP-A”这个词是指“未审查的已经公开的日本专利申请”)以及涉及一种用于生产喹诺酮衍生物的中间体化合物。

背景技术

式(VI)所代表的上述化合物：(其中n为2-5的整数)已经用乙酰乙酸乙酯作原料，通过一个多步的生产工艺生产出来(JP-A-2-231475)。此外，通过制备一种具有旋光活性的保护基的非对映体化合物，并用制备性高效液相色谱把它分离出来，然后去掉保护基(JP-A-3-95176)的办法，得到了该化合物的一种旋光体。但是，这种方法要求复杂的操作，因此作为一种工业化生产方法，它有待改进。

相应地，本发明的一个目的是提供一种廉价的、步骤少的、具有工业优势的、生产具有螺环结构的含氮的杂环化合物，特别是一种旋光性的氮杂螺[2，4]环庚烷衍生物的生产方法。

本发明的公开

考虑到上述情况，本发明的发明人进行了充分的研究，发现式(I)化合物可以很容易地以高产率从式(IV)已知化合物得到而且这样得到的式(I)化合物可以容易地转变为下式(II)化合物本发明就是在这样的发现的基础上完成的。本发明人也找到了一种容易地从式(III-1)化合物：得到式(VI)目的化合物：的方法，而式(III-1)化合物可通过还原式(II)化合物得到。

还有，本发明人还发现，当使化合物(IV)与氰化氢在一种旋光性单一胺或其盐存在下反应时，这样生成的两个非对映体之一以优势的比例得到。

本发明人还发现，上面得到的两个非对映体之一，当在质子性溶剂中处理时，容易发生差向异构化，因此可以得到两个非对映体的混合物。

相应地，本发明涉及式(I)所代表的一种化合物及其盐：其中n为2-5的整数R¹代表氢原子或下式所代表的取代基：

其中R^a，R^b和R^c各自代表苯基，苄基或萘基(它们可以被至少一个选自含有1-4个碳原子的烷基，含有1-4个碳原子的烷氧基，卤素原子和硝基取代基取代)，氢原子或含有1-4个碳原子的烷基；和R²代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，条件是：其中n为2，R¹为氢原子，和R²为乙基的化合物被排除掉。

本发明还涉及式(II)所代表的化合物及其盐：其中n为2-5的整数；和R¹代表氢原子或下式所代表的取代基：

其中R^a，R^b和R^c各自代表苯基，苄基或萘基(它们可以被至少一个选自含有1-4个碳原子的烷基，合有1-4个碳原子的烷氧基，卤素原子和硝基取代基取代)，氢原子或含有1-4个碳原子的烷基。

本发明还涉及式(III)所代表的化合物及其盐：其中n为2-5的整数；和R¹¹代表下式所代表的取代基：

其中R^a，R^b和R^c各自代表苯基，苄基或萘基(它们可以被至少一个选自含有1-4个碳原子的烷基，含有1-4个碳原子的烷氧基，卤素原子和硝基取代基取代)，氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，条件是：R^a，R^b和R^c互不相同。

本发明还涉及一种生产式(I)所代表化合物的方法：其中n为2-5的整数；R¹代表氢原子或下式所代表的取代基：

其中R^a，R^b和R^c各自代表苯基，苄基或萘基(它们可以被至少一个选自含有1-4个碳原子的烷基，含有1-4个碳原子的烷氧基，卤素原子和硝基取代基取代)，氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，条件是：R^a，R^b和R^c不同时为氢原子；和R²代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，包括使式(IV)所代表的化合物：其中n为2-5的整数，R²代表氢原子或含有1-4个碳原子的烷基，与氰化氢在下式(V)所代表的化合物或其盐存在下反应：