[发明专利]酯化合物、防治害虫的方法和该酯化合物的用途

说明书

技术领域

本发明涉及酯化合物、防治害虫的方法以及该酯化合物防治害虫的用途。

背景技术

USP4,176,189公开了某些化合物如式(A)包括的化合物用作杀螨组合物的活性成分：

发明内容

本发明提供了酯化合物、防治害虫的方法和该酯化合物的用途。该酯化合物为结构式(1)代表的化合物：

其中，R代表C1-C3烷基。防治害虫的方法包括将杀虫有效量的式(1)代表的酯化合物施用至选自害虫和害虫栖息地中的至少一个场所。

式(1)代表的酯化合物被称作2，5-二氧代-3-(2-丙炔基)咪唑烷-1-基甲基2，2-二甲基-3-(链烯基)环丙烷羧酸酯化合物。

本发明中，式(1)中作为C1-C3烷基的实例可以是甲基，乙基，丙基和异丙基。

式(1)代表的酯化合物包括它们的各种农药学上的同分异构体例如它的旋光异构体或几何异构体。上述式(1)代表的酯化合物这样的异构体的实例包括基于环丙烷环上存在的2个不对称碳原子产生的旋光异构体(R，S)，基于其上的C＝C双键产生的几何异构体(E，Z)等。而且，式(1)代表的酯化合物包括旋光异构体和几何异构体二者。

式(1)代表的酯化合物的上述异构体的实例包括式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型的酯化合物；式(1)中环丙烷环的1位上的取代基与环丙烷环3位上的取代基的相对构型为反式构型的酯化合物；式(1)中环丙烷环的1位上的取代基与环丙烷环3位上的取代基的相对构型为顺式构型的酯化合物；式(1)中环丙烷环的3位上的C＝C双键的相对构型为Z构型的酯化合物；式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型和环丙烷环1位上的取代基与环丙烷环3位上的取代基的相对构型为反式构型的酯化合物；式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型和环丙烷环1位上的取代基与环丙烷环3位上的取代基的相对构型为顺式构型的酯化合物；式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型、环丙烷环1位上的取代基与环丙烷环3位上的取代基的相对构型为反式构型和环丙烷环的3位上的C＝C双键的相对构型为Z构型的酯化合物；以及式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型、环丙烷环1位上的取代基与环丙烷环3位上的取代基的相对构型为顺式构型和环丙烷环的3位上的C＝C双键的相对构型为Z构型的酯化合物。

防治害虫时，优选使用其中式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型的酯化合物。另一方面，防治害虫时，优选使用式(1)中R是甲基或乙基的那些酯化合物。

当使用酯化合物的异构体混合物防治害虫时，其异构体混合物可含有至少70％摩尔、并优选至少80％摩尔的其中式(1)中环丙烷环的3位上的C＝C双键的相对构型为Z构型的酯化合物。另外，当使用酯化合物异构体混合物防治害虫时，优选异构体混合物中富含式(1)中环丙烷环的1位的绝对构型为R构型的酯化合物。

式(1)代表的酯化合物例如可通过下述制备方法制备。(制备方法1)制备方法1是一种将式(2)代表的醇化合物与至少一种式(3)代表的羧酸化合物反应的方法，其中R代表C1-C3烷基。

在缩合剂或酸催化剂存在下以及通常在溶剂中将式(2)代表的醇化合物与至少一种式(3)代表的羧酸化合物一起混合进行反应。

反应中使用的缩合剂的实例，可以提及的是二环己基碳二亚胺，1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐等。反应中使用的酸催化剂的实例，可以提及的是无机酸如硫酸，有机酸如对甲苯磺酸和甲磺酸等。

对反应中使用的溶剂，没有特别限制，只要其在反应中呈惰性。上述溶剂的实例，可以提及的是烃如甲苯和正己烷；醚如乙醚和四氢呋喃；卤代烃如二氯甲烷和1，2-二氯乙烷等及其溶剂混合物。

上述反应的反应时间通常为瞬时至72小时。

上述反应的反应温度通常为-20℃至100℃。使用溶剂时，优选反应温度低于使用的溶剂沸点，特别是当反应中使用的溶剂的沸点低于100℃时。

反应可使用下述摩尔比，其中每1摩尔所述至少一种式(3)代表的羧酸化合物使用1摩尔式(2)代表的醇化合物。然而，应该注意反应也可以下述摩尔比进行，其中每1摩尔所述至少一种式(3)代表的羧酸化合物使用0.5-1.5摩尔式(2)代表的醇化合物。

当在存在缩合剂的条件下进行上述反应时，反应中使用的缩合剂的量可根据反应条件而变化。在常规反应条件下，反应通常使用下述摩尔比即每1摩尔所述至少一种式(3)代表的羧酸化合物使用1摩尔缩合剂。