[发明专利]吡喃酮类化合物及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及吡喃酮类化合物及其农药用途。

背景技术

JP 51-19126 A公开了某些吡喃酮类化合物具有杀昆虫/杀螨活性。然而，这些化合物的控制害虫效果尚不能令人满意。

发明内容

本发明提供下式(1)化合物：其中：R代表三氟甲基、氢原子或甲基；含有上述化合物作为活性成分的杀虫组合物和控制害虫的方法，所述方法包括：把上述化合物施用于害虫或害虫居留的地方。

本发明化合物具有良好的杀虫活性。

下面说明本发明化合物的制备方法。

可以按照下列方案给出的方法制备本发明化合物，即使式(2)的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮与式(3)的羧酸反应：其中R具有与上面相同的意义。

通常在缩合剂(如二环己基碳二亚胺)和4-二甲氨基吡啶的存在下，在溶剂中进行该反应。

反应所用的溶剂例子包括：脂肪烃类例如己烷、庚烷、辛烷和壬烷；芳烃类例如甲苯、二甲苯和1，3，5-三甲苯；卤代烃类例如氯苯、二氯苯和三氟甲苯；醚类例如二异丙基醚、1，4-二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚；酰胺类例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；含硫溶剂例如二甲亚砜和环丁砜；以及这些溶剂的混合物。

在上述反应中，基于1摩尔式(2)化合物，式(3)化合物的用量为0.7-1.5摩尔。

基于1摩尔式(2)化合物，缩合剂的用量为1-5摩尔，4-二甲氨基吡啶的用量为0.01-1摩尔。

反应温度通常为0-100℃，反应时间取决于反应温度，通常为1-48小时。

反应结束后，可以把反应混合物进行例如过滤、用酸性水洗涤滤液，干燥后浓缩，任选地纯化，例如用色谱纯化，得到被分离的本发明化合物产品。

本发明显示控制效果的害虫例子包括下列节肢动物：

半翅目害虫：飞虱科(植物跳虫)[例如Laodelphax striatellus(棕色小植物跳虫)、稻褐飞虱(棕色植物跳虫)和白背飞虱(白色背部的稻类植物跳虫)、Deltocephalidae(leafhoppers)[例如：黑尾叶蝉、二点黑尾叶蝉和Recilia dorsalis]、蚜科(蚜虫)、臭虫、粉虱科(粉虱)、鳞片、网蝽科(网蝽)和木虱科(suckers)；

鳞翅目昆虫：Pyralidae[例如：二化螟(rice stem borer)、稻纵卷叶虫(rice leafroller)和Plodia interpunctella(印度谷螟)]、夜蛾科[例如Spodoptera litura(烟草切根虫)、东方粘虫(稻粘虫)、Mamestra brassicae(甘蓝夜蛾)、Plusiinae、含有黄地老虎(芜菁切根虫)和小地老虎(黑色切根虫)的Agrotis spp.、Helicoverpa spp.和Heliothis spp.]、粉蝶科[例如菜粉蝶]、卷叶蛾科[例如Adoxophyes spp.]、果蛀蛾科、潜蛾科、毒蛾科、巢蛾科[例如小菜蛾]、弄蝶科[例如直纹稻苞虫]、谷蛾科[例如Tineatranslucens(网衣蛾)和幕衣蛾(webbing clothes moth)]；

双翅目害虫：库蚊属[例如，库蚊属pipiens pallens和三带喙库蚊]、伊蚊属[例如埃及伊蚊(黄热蚊)和白纹伊蚊]、按蚊属[例如按蚊属sinensis]、摇蚊科(蠓)、蝇科[例如蝇属domestica(家蝇)、厩腐蝇(伪家蝇)和黄腹厩蝇(小家蝇)]、丽蝇科、麻蝇科、花蝇科[例如Delia platura(谷种蛆)和Delia antiqua(洋葱蛆)]、实蝇科(果蝇)、果蝇科(蜂蝇)、毛蠓科(沙蝇)、虻科、蚋科(墨蚊)、螫蝇科(厩螫蝇)、蚤蝇科和蠓科(咬蠓(biding midges))；