[发明专利]天冬酰胺结合型糖蛋白的核心糖链的合成

权利要求书

1.天冬酰胺结合型糖蛋白的核心糖链结构还原端的三糖的制备方法，该方法包括下述步骤：

(1)通过水解具有甘露糖β-1，4-键的多糖并保护所得水解产物的OH基团，制备下式(I)的甘露糖二糖化合物的步骤：

其中P¹为OH保护基，波浪线表示-OP¹连接在直立或平伏位置或两者的混合；

(2)制备烯糖化合物的步骤，其中甘露糖二糖还原端的甘露糖通过甘露糖二糖的卤化和还原反应转化为烯糖，和

(3)通过上述烯糖化合物的叠氮化硝化反应，制备下式(II)所示的叠氮二糖化合物的步骤，其中还原端甘露糖的2-叠氮基连接在平伏位置；

其中P¹的定义与式(I)中的定义相同，波浪线表示-NO₂连接在直立或平伏位置或两者的混合，

(4)用离去基团取代叠氮二糖化合物(ManP¹β1→4ManP¹型)的硝基的步骤，和

(5)制备下式(III)所示的三糖化合物(Manβ1→4GlcNP¹β1→4GlcNP²型)的步骤：

其中P¹的定义与式(I)中的定义相同、P²是OH保护基、P³是氨基保护基和P¹¹是OH保护基，

所述步骤通过使具有离去基团的产物与下式所示的氨基-保护的吡喃葡萄糖苷反应而实施：

其中P²、P³和P¹¹的定义与式(III)中的定义相同。

2.权利要求1的天冬酰胺结合型糖蛋白的核心糖链结构还原端的三糖Man β1→4GlcNβ1→4GlcN的制备方法，该方法还包括下述步骤：

(6)通过将上述三糖化合物还原端与保护的天冬酰胺衍生物偶联，制备下式(IV)所示的天冬酰胺结合型三糖Manβ1→4GlcNP¹β1→4GlcNP²化合物的步骤：

其中P¹和P²的定义与权利要求1中的定义相同，P⁴和P⁶独立地为氨基保护基，P⁵为羧基保护基。