[发明专利]γ-内酯的立体选择性制备有效

专利信息
申请号: 200580038132.2 申请日: 2005-11-02
公开(公告)号: CN101056544A 公开(公告)日: 2007-10-17
发明(设计)人: 约瑟夫·卢卡;雅内·玛奈 申请(专利权)人: 玛奈·菲尔萨公司
主分类号: A23L1/23 分类号: A23L1/23;C07D307/32;C12P17/04
代理公司: 北京英赛嘉华知识产权代理有限责任公司 代理人: 王达佐;王俊
地址: 法国*** 国省代码: 法国;FR
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摘要:
搜索关键词: 内酯 立体 选择性 制备
【权利要求书】:

1.立体选择性制备通式(I)的γ-内酯的方法,其特征在于进行通式 (I)的γ-内酯的微生物生物合成:

其中内酯环可在2位碳和3位碳之间具有不饱和,且其中R1为 C2-16烯基、C2-16炔基或C1-16烷基基团,所述生物合成采用菌株的微生 物培养物从选自脂肪酸和脂肪酸的甲酯或乙酯的底物进行,所述菌株 选自能够在C4位上特异性羟基化所述底物的曲霉属或被孢霉属菌株, 所述方法包括如下步骤:

a)选择合适的菌株,所述菌株选自能够在C4位上特异性羟基化 所述底物的曲霉属或被孢霉属菌株,

b)在合适的培养基中培养所述菌株,所述培养基不含蛋白胨,得 到的细胞培养物具有“肿胀的”的菌丝体,所述菌丝体由不带有分生 孢子的区室化的菌丝组成,并显示出充满内含物的凸起结构,

c)加入可被转化为式(I)的γ-内酯的底物,

d)将所述底物生物转化为式(I)的γ-内酯,

e)回收所产生的γ-内酯。

2.权利要求1所述的立体选择性制备通式(I)的γ-内酯的方法,其 特征在于步骤a)中的所述微生物菌株选自曲霉属菌株,以及产生的γ- 内酯是(R)-γ-内酯。

3.权利要求2所述的立体选择性制备通式(I)的γ-内酯的方法,其 特征在于步骤a)中的所述微生物菌株是米曲霉菌株。

4.权利要求1所述的立体选择性制备通式(I)的γ-内酯的方法,其 特征在于步骤a)中的所述微生物菌株选自被孢霉属菌株,以及产生的 内酯为(S)-γ-内酯。

5.权利要求4所述的立体选择性制备通式(I)的γ-内酯的方法,其 特征在于步骤a)中的所述微生物菌株是深黄被孢霉菌株。

6.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述底物选自含有5至 20个碳的饱和或不饱和的直链脂肪酸以及所述脂肪酸的酯。

7.如权利要求6所述的方法,其特征在于所述底物选自戊酸、己 酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、十一烯酸、月桂酸、肉豆 蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生酸, 及上述酸的酯。

8.如权利要求6所述的方法,其特征在于所述底物选自戊酸、己 酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、十一烯酸、月桂酸、肉豆 蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸和花生酸 的乙酯或甲酯。

9.如权利要求1-8中任一权利要求所述的方法,其特征在于所述 底物是作为与至少一种生产辅助材料的混合物的形式加入到步骤c) 中,所述生产辅助材料选自被氢化的或富含油酸的葵花子油、miglyol 或葡萄糖,或这些成分的混合物。

10.如权利要求1-8中任一权利要求所述的方法,其特征在于步 骤e)是通过水蒸气蒸馏来提取所述γ-内酯。

11.如权利要求1-8中任一权利要求所述的方法,其特征在于步骤 e)是对步骤d)结束时得到的所述γ-内酯进行溶剂提取。

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