[发明专利]2－吡啶基乙基羧酰胺衍生物的制备方法有效
| 申请号： | 200580043576.5 | 申请日： | 2005-12-19 |
| 公开（公告）号： | CN101080391A | 公开（公告）日： | 2007-11-28 |
| 发明（设计）人： | F·莱尔米特;P·－Y·克库尔朗恩;P·德博尔德;T·希姆莱 | 申请（专利权）人： | 拜尔农科股份有限公司 |
| 主分类号： | C07D213/61 | 分类号： | C07D213/61;C07C233/69 |
| 代理公司： | 上海专利商标事务所有限公司 | 代理人： | 徐迅 |
| 地址： | 法国*** | 国省代码： | 法国;FR |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 吡啶 乙基 羧酰胺 衍生物 制备 方法 | ||
1.一种制备通式(I)的N-[2-(2-吡啶基)乙基]羧酰胺衍生物或其盐以及其2-吡啶的N-氧化物的方法，
式中：
-p是等于1、2、3或4的整数；
-X是相同或不同的，且是氢原子、卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、羧基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酸酯基、(肟基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C2-C8-烯氧基、具有1到5个卤素原子的C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、具有1到5个卤素原子的C3-C8-卤代炔氧基、C3-C8-环烷基、具有1到5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷基羰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、(N-C1-C8-烷基)氧代氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、(N-C1-C8-烷基)-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基、(C1-C6-烷氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-烯氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(C1-C6-炔氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C6-烷基、苄氧基、苄基硫烷基、苄基氨基、苯氧基、苯基硫烷基或苯基氨基；
-R1是氢原子、C1-C8-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基羰基；
-R2是氢原子或环丙基；和
-A表示苯基或具有一个、两个或三个可相同或不同的杂原子的5-、6-或7-元非稠合杂环，杂环可通过一个碳原子连接；该基团可任选地被一个或多个独立地选自以下的取代基取代：卤素原子、硝基、氰基、羟基、氨基、硫烷基、五氟-λ6-硫烷基、甲酰基、甲酰氨基、羧基、C1-C8-烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-烷氧基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷氧基-C2-C8-烯基、C1-C8-烷基硫烷基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基硫烷基、C1-C8-烷氧基羰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基羰氧基、C1-C8-烷基次磺酰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基次磺酰基、C1-C8-烷基亚磺酰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、具有1到5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基磺酰基或C1-C8-烷基磺酰胺；
所述方法包括：
(A)-依据反应方案1的第一步：
方案1
其中：-A和R2如上所定义；
-Hal表示卤素原子；
该步骤包括使卤代苯甲酰衍生物与R2NH2水溶液在R2NH2水溶液/卤代苯甲酰衍生物的摩尔比为1-10的情况下反应，得到羧酰胺衍生物；
(B)-依据反应方案2的第二步：
方案2
其中，R1、R2和A如上所定义；
所述步骤包括使步骤1中得到的羧酰胺衍生物与醛基在醛基/羧酰胺衍生物的摩尔比为1-10的情况下、在极性溶剂中、在20℃至回流的温度下反应，得到N-羟甲基羧酰胺衍生物；
(C)-依据反应方案3的第三步：
方案3
其中：-R1、R2和A如上所定义；
-Ac表示乙酰基；
所述步骤包括使步骤2中得到的N-羟甲基羧酰胺衍生物与乙酸酐或乙酰氯在Ac2O或AcCl/N-羟甲基羧酰胺衍生物的摩尔比为1-10的情况下、在有机溶剂中、在无机碱或有机碱存在下反应，得到N-乙酰氧基甲基羧酰胺衍生物；
(D)-依据反应方案4的第四步：
方案4
其中：-X、R1、R2、p和A如上所定义；
-Ac表示乙酰基；
-R3表示氢原子或CO2Alk；和
-Alk表示C1-C8-烷基；
所述步骤包括使步骤3中得到的N-乙酰氧基甲基羧酰胺衍生物与2-吡啶基乙酸酯衍生物在N-乙酰氧基甲基羧酰胺衍生物/2-吡啶基乙酸酯衍生物的摩尔比为1-5的情况下、在有机溶剂中、在碱存在下反应，得到2-吡啶基乙基羧酰胺衍生物；
(E)-第五步，包括使步骤4中得到的2-吡啶基乙基羧酰胺衍生物脱羧基化，得到通式(I)的化合物。
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