[发明专利]4－己烯－1－醇的合成方法

说明书

所属技术领域

本发明涉及用于果香、蔬菜、药草等风味的配方中的4-己烯-1-醇的合成方法。

背景技术

4-己烯-1-醇天然存在于各种水果、豆、黄油、油橄榄和香辛料精油中，用于果香、蔬菜、药草等风味的配方中。4-己烯-1-醇被FEMA认定为GRAS，FEMA编号为3430，1998年又经JECFA评价认为可安全使用。

发明内容

本发明的目的是提供一种易操作、反应收率高的4-己烯-1-醇的合成方法。

本发明的4-己烯-1-醇的合成：第一步，2，3-二氢吡喃与溴加成制得2，3-二溴四氢吡喃；第二步，2，3-二溴四氢吡喃与甲基碘化镁进行格氏反应制得2-甲基-3-溴四氢吡喃；第三步，2-甲基-3-溴四氢吡喃开环，水解制得4-己烯-1-醇。其反应式如下：

本发明的有益效果在于：在第二步反应中采用易制备的甲基碘化镁为格氏试剂，使反应易操作；在第三步反应中采用混合溶剂，使反应收率得到提高。

具体实施方式

下面进一步说明本发明的实施：

2，3-二溴四氢吡喃的制备

在装有搅拌器，温度计和干燥管的500毫升三口瓶中，加入37.0克(0.44mol)2，3-二氢吡喃，90ml乙醚，冷至-5-0℃，滴加70.4克(0.44mol)溴，滴毕再搅拌几分钟。反应混合物不用提纯直接用于下步反应。

2-甲基-3-溴四氢吡喃的制备

在装有搅拌器，温度计，回流冷凝管和干燥管的1升三口瓶中，加入甲基碘化镁的乙醚溶液(格氏试剂-甲基碘化镁按通常方法制备，过量50％)冷至0℃，滴加上面制备的2，3-二溴四氢吡喃，反应温度维持0-10℃，滴毕再搅拌5-6小时。反应毕，分别用稀硫酸和水洗至中性。常温下回收乙醚，减压蒸馏得产品50.4克，收率64％。

4-己烯-1-醇的制备

在装有搅拌器，温度计，回流冷凝管和干燥管的1升三口瓶中，加入23.0克(1.0mol)钠，100ml甲苯，滴加上面制备的2-甲基-3-溴四氢吡喃89.5克(0.5mol)与100ml乙醚的混合物，反应温度维持回流，滴毕再搅拌2-3小时。反应毕，分别用稀硫酸和水洗至中性。常温下回收溶剂，减压蒸馏得产品45克，收率90％。