[发明专利]酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物

说明书

技术领域

本发明涉及能够用作绿色颜料的酞菁化合物及其制造方法、以及含有该酞菁化合物的着色组合物。

背景技术

传统上，作为已知的绿色颜料的代表物质，可以列举出聚卤化铜酞菁。该聚卤化铜酞菁具有优异的坚牢性，但由于分子内大量地含有氯、溴等卤原子，近年来，其安全性、对环境的负荷让人担心。因此，需要一种能用不含卤原子的化合物着色成绿色的颜料。

作为用不含卤原子(以下，称为“无卤”。)的化合物着色成绿色的方法，提出了将作为青色颜料的铜酞菁和黄色的有机颜料混合并调色成绿色而使用的方法(例如，参考专利文献1。)。但是，在这种方法中存在如下问题：由于混合化学结构完全不同的两种颜料，因而产生浮色(flooding)；由于因所混合的颜料的种类不同各自耐光性不同，因而在太阳光中暴露等下色调变化大。

另一方面，作为具有单一的绿色色调的无卤化合物，已知例如下述通式(a)所表示的含有咪唑环的酞菁化合物(以下，称为“化合物(a)”。)(例如，参考非专利文献1和2。)。但是，这种化合物(a)虽然解决了上述的浮色等问题，但存在对有机溶剂或酸的耐受性不充分的问题。

(式中，M表示铜原子或2个氢原子，R^a表示氢原子、甲基、苄基中的任意一个。)

专利文献1：日本特开2001-64534号公报

非专利文献1：Russian Journal of General Chemistry，69(8)，1321(1999)

非专利文献2：Journal of Porphyrins and Phthalocyanines，4，505(2000)

发明内容

发明所要解决的问题

本发明的目的在于提供一种无卤、具有绿色色调，且对有机溶剂和酸具有耐受性的酞菁化合物。

解决问题的方法

本发明人为解决上述问题，反复进行深入研究，结果发现在酞菁中导入了咪唑酮环的化合物是无卤、具有绿色的色调，且对有机溶剂和酸具有耐受性的。

即，本发明提供一种下述通式(1)所表示的酞菁化合物。

(式中，M表示2～4价的金属原子或两个氢原子，环A¹、A²、A³及A⁴各自独立地表示苯环或下述通式(2)所表示的结构。其中，环A¹、A²、A³及A⁴中，至少一个为下述通式(2)所表示的结构。)

(式中，R表示氢原子、碳原子数1～4的烷基、苯基、甲苯基或二甲苯基。)

发明的效果

本发明的酞菁化合物具有绿色的色调，且对有机溶剂和酸具有耐受性，因此，作为绿色颜料是有用的。另外，本发明的酞菁化合物无卤，因此，还具有安全性高、环境负荷低的特征。因而，在要求环境对策的用途中，作为现有的绿色颜料即卤化酞菁系颜料的替代品是非常有用的。

本发明的酞菁化合物具有上述的特征，因此，能够作为印刷油墨、涂料、着色塑料、调色剂、喷墨用油墨、滤色器等广泛用途的着色剂使用。

附图说明

图1是合成例1中所合成的5，6-二氰基苯并咪唑酮的红外分光光谱图。

图2是合成例2中所合成的四苯并咪唑酮基卟啉铜的红外分光谱图。

图3是合成例2中所合成的四苯并咪唑酮基卟啉铜在DMSO溶液中的光吸收光谱。

图4是合成例3中所合成的四苯并咪唑酮基卟啉锌的红外分光光谱图。

图5是合成例3中所合成的四苯并咪唑酮基卟啉锌在DMSO溶液中的光吸收光谱。

图6是合成例4中得到的苯并咪唑酮基卟啉锌化合物的混合物(1)的红外分光光谱图。

图7是合成例4中得到的苯并咪唑酮基卟啉锌化合物的混合物(1)在浓硫酸溶液中的光吸收光谱。

图8是合成例5中得到的苯并咪唑酮基卟啉锌化合物的混合物(2)的红外分光光谱图。

图9是合成例5中得到的苯并咪唑酮基卟啉锌化合物的混合物(2)在浓硫酸溶液中的光吸收光谱。

图10是烘烤涂料展色试验中得到的烘烤涂膜的光吸收光谱。

具体实施方式

以下记载本发明的下述通式(1)所表示的酞菁化合物(以下，称为“化合物(1)”)的合成例。