[发明专利]新的噻吩化合物以及由其制造咖啡呋喃或其类似物的方法

权利要求书

1.一种式(1)所示的噻吩化合物：

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基；R²是氢原子或醇保护基团；R³是氢原子、-COR⁴或-C(OH)R⁵(其中R⁴和R⁵各自均代表C₁-C₄低级烷基)；如果R²和R³是氢原子，则R¹不是氢原子、甲基或正丙基中的任何一个。

2.一种式(3a)所示的咖啡呋喃或其类似物的制造方法，所述方法包括将式(2)所示的噻吩化合物在过渡金属催化剂的存在下还原和环化的步骤：

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基，R⁴是C₁-C₄低级烷基。

3.根据权利要求2所述的方法，其中所述的过渡金属催化剂是铑催化剂。

4.一种式(3a)所示的咖啡呋喃或其类似物的制造方法，所述方法包括以下给出的路线图中所表示的步骤A-D：

步骤A：对化合物(4)的羟基进行保护；

步骤B：对步骤A中得到的化合物(5)进行酰化；

步骤C：对步骤B中得到的化合物(6)进行脱保护；和

步骤D：将步骤C中得到的化合物(2)在过渡金属催化剂的存在下还原和环化；

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基，R²’是醇保护基团，且R⁴是C₁-C₄低级烷基。

5.一种咖啡呋喃类似物，其选自4-甲基-6-乙基-2，3-二氢噻吩并[2，3c]呋喃、4-乙基-6-甲基-2，3-二氢噻吩并[2，3c]呋喃、和4-乙基-2，3-二氢噻吩并[2，3c]呋喃。

6.一种式(7)所示的噻吩化合物：

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基，且R⁵是C₁-C₄低级烷基。

7.一种根据权利要求6所述的噻吩化合物(7)的制造方法，所述方法包括以下路线图中显示的将化合物(8)环化的步骤：

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基，且R⁵是C₁-C₄低级烷基。

8.一种调味剂组合物，其包括10^-2-10⁶ppb的至少一种选自以下的化合物：式(3)所示的咖啡呋喃及其类似物

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基，且R⁴’是氢原子或C₁-C₄低级烷基，和根据权利要求6所述的噻吩化合物(7)。

9.一种食品或饮料产品，其包括10^-3-10⁹ppb的至少一种选自以下的化合物：式(3)所示的咖啡呋喃及其类似物：

其中R¹是氢原子或C₁-C₄低级烷基，且R⁴’是氢原子或C₁-C₄低级烷基，和根据权利要求6所述的噻吩化合物(7)。