[发明专利]改进的制备具有杀虫作用的（二取代丙烯基）苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的方法

说明书

本申请要求2005年3月23日提交的美国临时申请60/664,427的优先权。

技术领域

本发明属于化学方法领域；更确切地说，为一种改进的制备(二取代丙烯基)苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的方法。

背景技术

(二取代丙烯基)苯基烷基取代的二氢苯并呋喃，例如：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶独立地选自卤素或烷基，并且x是2、3、4、5或6；该化合物是有用的杀虫剂，并在专利号为6,987,194的美国专利中有描述，该专利的公开内容以引用的方式纳入本文。这些化合物的制备方法的缺陷包括达不到最佳产量、达不到最优生产周期和高的催化剂装填量。已知为取代的酚基烷基取代的二氢苯并呋喃的化合物用式I表示：

式I

其中R³、R⁴、R⁵、R⁶和x如上定义；该化合物是专利号为6,987,194的美国专利中描述的(二取代丙烯基)苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的制备方法中的关键中间体。

发明内容

本发明改进了制备式I的取代的酚基烷基取代的二氢苯并呋喃的方法。由于本发明，制备(二取代丙烯基)苯基烷基取代的二氢苯并呋喃的总产量、周期和催化剂装填量获得了改进。具体而言，现已发现式I的取代的酚基烷基取代的二氢苯并呋喃可通过以下方法以极好的产率和纯度制备，

式I

其中

R³和R⁴选自卤素；

R⁵和R⁶独立地选自卤素或烷基；并且

x是2、3、4、5或6；

该方法包括：

a)式(A)化合物与式(B)化合物在碱的存在下反应，生成式II化合物：

式(A)

其中R⁵和R⁶如上定义；

式(B)

其中R⁷和R⁸独立地选自卤素、羟基或-OSO₂R⁹

其中R⁹是烷基或芳香基；并且

x是2、3、4、5或6；

式II

其中R⁵、R⁶、R⁸和x如上定义；

并且

b)式(C)化合物和式II化合物在碱的存在下反应，生成式I化合物：

式(C)

其中R³和R⁴如上定义。

定义

本文中的修饰语“大约”是用来表明某些优选的操作范围——例如反应物的摩尔比、物料用量和温度的范围——不是固定确定的。这种含义对本领域普通技术人员来说通常是显而易见的。例如，对于例如有机化学反应所引述的大约120℃到大约135℃的温度范围，将被解释成包括那些预期有利于反应的一种有用的反应速率的其它相近温度，例如105℃或150℃。当缺乏来自本领域普通技术人员的经验的指导，缺乏来自上下文的指引，而且并未在下文中引述一个更明确的规则时，  “大约”的范围应不超过端点的绝对值的10％或所述范围的10％，以两者中较小的为准。