[发明专利]5－硫代木糖衍生的新型化合物及其在治疗中的应用

权利要求书

1.一种新型木糖化合物，所述化合物选自下列物质：

a)下式I的化合物

其中：

吡喃戊糖基是5-硫代-β-D-吡喃木糖基或其酰化物，

R是氢原子或C₂-C₆酰基，

R₁是C₁-C₄烷基磺酰基、C₂-C₆酰基、基团CONR′R″或下述基团

其中，X是单键、氧原子、硫氧基、基团-CO-或基团-CHOH-，

Ra是氢原子、卤素、羟基、C₁-C₄烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、C₁-C₄羟烷基、C₂-C₄酰基、C₁-C₄烷氧基或基团NR′R″，

Rb和Rc彼此独立，并各自表示氢原子、卤素原子、C₁-C₄烷基、氰基或C₁-C₄烷氧基，

R₂是氢原子、C₁-C₄烷基或卤素原子，和

R′和R″各自独立地表示氢原子或可以具有芳香环取代基的C₁-C₄烷基，或者R′和R″和与其相连的氮原子一起形成碳原子数为5或6的环；

b)所述式I的化合物的加成盐；和

c)所述式I的化合物的活性代谢物。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，基团R₁是下式表示的基团

其中，Ra、Rb和Rc与权利要求1中的定义相同。

3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，R是氢原子。

4.如权利要求1～3任一项所述的化合物，其中，R是基团COCH₃。

5.权利要求1的化合物的制造方法，所述方法包括下列步骤：

a)在非质子溶剂中，在银盐或锌盐的存在下，在无水介质中使式II的吡啶酚与式(III-D)的5-硫代吡喃木糖衍生物在25℃～110℃的温度范围内反应1小时～10小时，以得到式I的化合物，

所述式II是：

其中：

R₁是C₁-C₄烷基磺酰基、C₂-C₆酰基、基团CONR′R″或下述基团

其中，X是单键、氧原子、硫氧基、基团-CO-或基团-CHOH-，

Ra是氢原子、卤素、C₁-C₄烷基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基、C₁-C₄羟烷基、C₂-C₄酰基、C₁-C₄烷氧基或基团NR′R″，

Rb和Rc彼此独立，并各自表示氢原子、卤素原子、C₁-C₄烷基、氰基或C₁-C₄烷氧基，

R₂是氢原子、C₁-C₄烷基或卤素原子，和

R′和R″各自独立地表示氢原子或可以具有芳香环取代基的C₁-C₄烷基，或者R′和R″和与其相连的氮原子一起形成碳原子数为5或6的环，

所述式(III-D)是：

其中，Hal是卤素，优选为溴，R是C₂-C₆酰基，

所述式I是：

其中，R、R₁和R₂的含义与原料化合物中的含义相同；

b)必要时，使上面得到的所述式I的化合物与氨的甲醇溶液反应以获得式Ia的化合物，

所述式Ia是：

其中，R₁和R₂如上所定义；和

c)必要时，通过本领域技术人员已知的方法使上面获得的所述化合物I或Ia与酸反应，以得到相应的加成盐。