[发明专利]包含多个含氧环的四氢吡喃衍生物及其制备方法有效
申请号: | 200680017975.9 | 申请日: | 2006-05-11 |
公开(公告)号: | CN101180295A | 公开(公告)日: | 2008-05-14 |
发明(设计)人: | E·珀奇;L·利曹;V·迈耶;W·宾德;K·耶尔林;M·克拉森-梅默;A·马纳贝;M·维特克 | 申请(专利权)人: | 默克专利股份有限公司 |
主分类号: | C07D407/04 | 分类号: | C07D407/04;C07D309/06 |
代理公司: | 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 | 代理人: | 刘明海 |
地址: | 德国达*** | 国省代码: | 德国;DE |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 包含 多个含氧环 四氢吡喃 衍生物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及制备包含至少一个另外的含氧环的四氢吡喃衍生物的方法。特别地,制备了包含两个四氢吡喃环或者含有至少一个四氢吡喃环和至少一个二烷环的化合物。在此采用使用醛的缩合和/或闭环反应。该制备方法得到了包含至少两个O-杂环的新型四氢吡喃化合物。
背景技术
含有四氢吡喃环作为分子的中心结构部分的化合物在有机化学中起到重要作用,例如作为天然或合成香味物质、药物或者介晶(mesogenic)或液晶化合物的成分或者作为用于这些物质的合成的前体。
液晶物质经常包含在棒状整体结构内的1,4-取代的环己烷环。如果这些环己烷环被具有任何所希望的取向的2,5-取代的四氢吡喃单元替代,则可以产生对分子的总体物理性能的有利改进,这取决于电负性氧原子的取向而定。特别地,对于正性(Δε>0)和负性介电化合物(Δε<0)而言,都可以实现电常数的各向异性(Δε)的增加。正值Δε的例子在EP 1482019 A1中公开,在公开于EP 0967261 A1中的化合物中同等地发现负Δε值的增加。Δε的绝对值的特定降低同样通过具有各自相反取向的四氢吡喃单元而是可想到的。
正Δε的增加,例如,对于在IPS型()的液晶显示器中的使用是有利的,负Δε的增加在VA型()的液晶显示器中是有利的。
DE 3306960 A1、DE 10353658 A1、DE 10353656 A1、DE 10359469A1、DE 10318420 A1和EP 1482021 A1以及上面提及的参考文献公开了2,5-取代的四氢吡喃环作为液晶分子结构的组成部分。尽管在结构上是受关注的,但杂环结构例如四氢吡喃环表示了合成的挑战。因此并非这些化合物的所有优点都是充分已知的,并且结构多样性的可能性迄今还没有穷尽。
特别地,迄今仅仅在文献中在DE 102004025808 A1中相对于其的介晶性能而提及了四氢吡喃环与另外的二烷环的组合。含有多于2个二烷和四氢吡喃环的化合物并未已知为液晶。含有至少两个O-杂环(即二烷或四氢吡喃)的已知的液晶或介晶物质迄今不包含任何链状的连接单元(下面称为Z1-Z6),该单元由氟化基团例如-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CH2CH2CF2O-或-CF2OCH2CH2-组成。在DE 102004025808 A1中,吡喃环和二烷环总是直接彼此相连。
发明内容
因此,本发明目的是改进获得已知的具有有利物理和化学性能、包含四氢吡喃环和另外的四氢吡喃环或二烷环的介晶或液晶物质的合成路径,和制备该结构类型的新型液晶物质以将它们用于液晶混合物。
根据本发明,通过通式I的化合物和其制备方法实现了该目的,
R1A1-Z1aA2-Z2bA3-Z3cBZ4-A4dZ5-A5eZ6-A6fR2 I
其中在式I中,
B表示
或
a、b、c、d、e、f彼此独立地表示0或1,其中a+b+c+d+e+f等于1、2、3、4、5或6,并且c+d不等于0;
A1、A2、A3、A4、A5、A6彼此独立地,相同或不同地,也经旋转或成镜像地,表示
B,C,
其中1-2个C原子任选地被N,
替代,
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