[发明专利]合成花色素苷的方法有效

专利信息
申请号: 200680021058.8 申请日: 2006-06-15
公开(公告)号: CN101198616A 公开(公告)日: 2008-06-11
发明(设计)人: 埃纳尔·巴克斯塔德 申请(专利权)人: 生物合成股份有限公司
主分类号: C07H17/04 分类号: C07H17/04;C07H15/18
代理公司: 北京集佳知识产权代理有限公司 代理人: 顾晋伟;刘晓东
地址: 挪威*** 国省代码: 挪威;NO
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摘要:
搜索关键词: 合成 花色素 方法
【说明书】:

技术领域

本发明涉及制备花色素苷的方法和制备花色素苷前体的方法。

背景技术

花色素苷是花盐的苷。因此,每种花色素苷都包含三个组成部分:羟基化的核(苷元)、糖单元和反离子。花色素苷是存在于多种花和果实中的天然色素,单独的花色素苷以氯化物盐的形式市售,例如可购自Polyphenols Laboratories AS,Sandnes,Norway。

作为单独的化合物,已提议将花色素苷用作用于治疗血管系统的抗氧化剂(例如,作为自由基清除剂)。

在国际专利申请公开No.WO 04/096240中公开了花色素苷在降低C反应蛋白水平、治疗或预防II型糖尿病、治疗或预防心血管问题和降低激素替代疗法的有害副作用的风险中的用途。

花色素苷天然地存在于多种果实和植物中。特别合适的花色素苷的源是果实例如樱桃、越桔、蓝莓、黑醋栗、红醋栗、葡萄、蔓越莓、草莓和苹果,以及植物例如紫甘蓝。越桔(尤其是欧洲越桔(Vacciniummyrtillus))和黑醋栗(尤其是黑穗醋栗(Ribes nigrum))是特别合适的。黑果越桔属(V.myrtillus)的浆果包含15种单糖花色素苷,即矢车菊色素、芍药花青素、飞燕草色素、牵牛花色素和锦葵色素与葡萄糖、半乳糖和阿拉伯糖的苷元:糖复合物。黑穗醋栗属(R.nigrum)的醋栗包含4种花色素苷,即矢车菊色素和飞燕草色素的3-葡糖苷和3-芸香糖苷。

可由所述的天然源制备含花色素苷的产品。国际专利申请公开No.WO 03/039569公开了一种制备含花色素苷产品的方法。该方法可应用于果实或植物的提取物。

不仅可以从天然源中获得花色素苷或含花色素苷的组合物,而且可通过合成方法制备它们。合成方法提供从天然源中提取的可替代路线,并且对于制备大量特定花色素苷来说是优选的。花色素苷的合成也可以简化控制工艺和/或在将特定花色素苷或其混合物用作药物时避免供应问题。因此,合成路线可以允许较好地控制潜在的药物活性产物的纯度或确切组成。

已知的花的合成路线可以包括将分子的两半(所谓的“东”和“西”部分)偶合在一起(参见例如D.D.Pratt,R.Robinson,J.Chem.Soc.1923,745;T.J.Nolan,D.D.Pratt,R.Robinson,J.Chem.Soc.1926,1968;S.Murakami,R.Robinson,J.Chem.Soc.1932,1537;W.Bradley,R.Robinson,J.Chem.Soc.1932,1541;L.Reichel,H.W.Doering,Justus Liebigs Ann.Chem,1957,606,137;A.R.Katrizky,P.Czerney,J.R.Levell,W.Du,Eur.J.Org.Chem.1998,2623;C.Michaelidis,R.Wizinger,Helv.Chim.Acta 1951,34,1761;K.Kokkinos,R.Wizinger,Helv.Chim.Acta 1973,56,983;K.Kokkinos,R.Wizinger,Helv.Chim.Acta 1973,56,985;K.Kokkinos,R.Wizinger,Helv.Chim.Acta 1973,56,987;F.Herstein,S.Von Kostanecki,Ber.Dtsch.Chem.Ges.1899,32,318;A.Roque,C.Lodeiro,F.Pina,M.Maestri,R.Ballardini,V.Balzani,Eur.J.Org.Chem.2002,2699;和R.A.McCelland,G.H.McGall,J.Org.Chem.1982,47,3730;O.Dangles,A.El Hajji,Helv.Chim.Acta1994,77,1595)。

对于合成有机化学家来说,花色素苷的“东”和“西”部分是本领域内的术语。

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