[发明专利]苯并噻吩衍生物及使用它的有机电致发光元件无效

专利信息
申请号: 200680022528.2 申请日: 2006-04-14
公开(公告)号: CN101223156A 公开(公告)日: 2008-07-16
发明(设计)人: 伊藤光则;洼田峰行;细川地潮 申请(专利权)人: 出光兴产株式会社
主分类号: C07D333/76 分类号: C07D333/76;C09K11/06;H01L51/50
代理公司: 中科专利商标代理有限责任公司 代理人: 李贵亮
地址: 日本国*** 国省代码: 日本;JP
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摘要:
搜索关键词: 噻吩 衍生物 使用 有机 电致发光 元件
【说明书】:

技术领域

本发明涉及苯并噻吩衍生物及使用它的有机电致发光(EL)元件,特别涉及发光效率高、可以获得长寿命的蓝色发光的有机EL元件及实现它的苯并噻吩衍生物。

背景技术

有机EL元件是利用了如下的原理的自发光元件,即,通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,应用物理快报(Applied Physics Letters),51卷,913页,1987年等)以来,积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8-羟基喹啉)铝,在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层构造的优点来说,可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造,已知空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的双层型;或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率,对元件构造或形成方法下了很多工夫。

另外,作为发光材料已知有三(8-羟基喹啉)铝配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料,据报告称,由它们可以获得从蓝色到红色的可见光区域的发光,可以期待彩色显示元件的实现(例如专利文献1~3等)。

另外,最近进行了很多将磷光性化合物作为发光材料、将三重态的能量用于EL发光的研究。例如,普林斯顿大学的小组报告,将铱配位化合物作为发光材料使用的有机EL元件显示出高发光效率(非专利文献1)。另外,除了此种使用低分子材料的有机EL元件以外,普林斯顿大学的小组(非专利文献2)报告有使用了共轭系高分子的有机EL元件。该报告中,通过将聚亚苯基亚乙烯(PPV)以涂刷体系成膜,可以确认以单层发光。

如此所述,有机EL元件最近的进展十分明显,由于其特征是,可以用低施加电压实现高亮度、发光波长的多样性、高速响应性、薄型、轻量的发光设备化,因此说明有可能用于广泛的用途中。

伴随着有机发光元件的明显的进展,对发光材料的要求性能也在提高,专利文献4及专利文献5中,公布有将芴作为连结基的芘化合物。另外,专利文献6中公开了将亚苯基或亚联苯基作为连结基的芘化合物,然而却有半衰期寿命不够充分、色纯度差等问题,因而要求可以获得更高发光亮度及更高发光效率的发光材料。另外,还希望有考虑了由长时间的使用造成的经时变化或由含有氧的气氛气体或湿气等造成的老化等耐久性方面、向全色显示器等中的应用的色纯度高的显示蓝、绿、红色的发光材料。

专利文献1:特开平8-239655号公报

专利文献2:特开平7-183561号公报

专利文献3:特开平3-200289号公报

专利文献4:特开2004-83481号公报

专利文献5:特开2004-43349号公报

专利文献6:特开2004~139957号公报

非专利文献1:Nature,395,151(1998)

非专利文献2:Nature,347,539(1990)

发明内容

本发明是为了解决上述的问题而完成的,其目的在于,提供发光效率高、可以获得长寿命的蓝色发光的有机EL元件及实现它的新型的苯并噻吩衍生物。

本发明人等为了达成上述目的反复进行了深入研究,结果发现,通过将以下述通式(1)表示的特定构造的苯并噻吩衍生物作为有机EL元件用材料使用,就可以实现上述的目的,从而完成了本发明。

即,本发明提供一种以下述通式(1)表示的苯并噻吩衍生物。

(A)h-(X)k-(B)m-L-(C)n-(Y)p-(D)q    (1)

[式中,X是取代或未取代的芘残基。

A及D各自独立,是氢原子、取代或未取代的环碳数为3~50的芳香族烃基、取代或未取代的环碳数为1~50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基或亚烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烯基或亚烯基。

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