[发明专利]制备咪唑并[1,2－b]哒嗪化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种制备咪唑并[1，2-b]哒嗪化合物的方法。

背景技术

咪唑并[1，2-b]哒嗪化合物可被用作药物和杀虫剂的中间体。例如，2，6-二氯咪唑并[1，2-b]哒嗪是一种作为磺酰脲类除草剂的中间体的重要化合物(例如美国专利5017212和美国专利4994571)。作为用于制备2，6-二氯咪唑并[1，2-b]哒嗪的方法，已知一种包括使氧氯化磷与3-亚氨基-6-氯-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸反应的方法(例如日本专利2863857)。

发明内容

本发明提供了一种制备由通式(2)表示的咪唑并[1，2-b]哒嗪化合物的方法：

其中R¹、R²和R³是相同的或不同的，且各自代表氢原子、卤素原子、可以被一个或多个卤素原子取代的烷基、可以被一个或多个卤素原子取代的烯基或可以被一个或多个卤素原子取代的烷氧基，所述方法包括在有机碱的存在下使由通式(1)表示的2，3-二氢哒嗪化合物与氧卤化磷反应：

其中R¹、R²和R³具有的含义与上文所定义的相同，

相对于1mol由通式(1)表示的2，3-二氢哒嗪化合物所述有机碱的量为0.5mol或更多，相对于1mol氧卤化磷所述有机碱的量为1mol或更少。

具体实施方式

进行本发明的最佳模式

在由通式(1)表示的2，3-二氢哒嗪化合物的通式中：

(在下文中简称为2，3-二氢哒嗪化合物(1))，R¹、R²和R³是相同的或不同的，且各自代表氢原子、卤素原子、可以被一个或多个卤素原子取代的烷基、可以被一个或多个卤素原子取代的烯基或可以被一个或多个卤素原子取代的烷氧基。

所述卤素原子的实例包括氟原子、氯原子和溴原子。

所述可以被一个或多个卤素原子取代的烷基的实例包括C1-C6线型、支链或环状的未取代烷基，如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基；以及那些上文所述的未取代烷基其中的至少一个氢原子被上文所述卤素原子所取代的基团，如氟甲基、氯甲基、溴甲基、三氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1，1，1-三氟乙基、1-氯丙基、1-溴丙基和1，1，1-三氟丙基。

所述可以被一个或多个卤素原子取代的烯基的实例包括C2-C6线型、支链或环状未取代烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1，2-丙二烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、1-戊烯基、1-己烯基和1-环己烯基；和那些上文所述的未取代烯基其中的至少一个氢原子被上文所述的卤素原子所取代的基团，如2-氯-1-丙烯基、2，2-二氯乙烯基、2-氯-2-氟乙烯基和3-溴-1-甲基-1-丙烯基。

所述可以被一个或多个卤素原子取代的烷氧基的实例包括C1-C6线型或支链或环状未取代烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环丙氧基、环戊氧基和环己氧基；和那些上文所述的未取代烷氧基其中的至少一个氢原子被上文所述的卤原子所取代的基团，如氟甲氧基、氯甲氧基、溴甲氧基、三氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1，1，1-三氟乙氧基、1-氯丙氧基、1-溴丙氧基和1，1，1-三氟丙氧基。

2，3-二氢哒嗪化合物(1)的实例包括3-亚氨基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸、3-亚氨基-6-氯-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸、3-亚氨基-6-甲基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸、3-亚氨基-6-甲氧基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸、3-亚氨基-6-乙氧基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸、3-亚氨基-6-三氟甲基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸、3-亚氨基-4-甲基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸和3-亚氨基-4，6-二甲基-2，3-二氢哒嗪-2-乙酸。

可以使用市售的或者按照日本专利2863857所述或类似方法制备的2，3-二氢哒嗪化合物(1)。

氧卤化磷的实例包括氧氯化磷和氧溴化磷。可以使用市售的氧卤化磷。以1mol所述2，3-二氢哒嗪化合物(1)为基准，所要使用的氧卤化磷的量可以为1mol或更多。不存在具体的上限，且以1mol所述2，3-二氢哒嗪化合物(1)为基准时，优选地为1-10mol，更优选地为1.5-6mol。