[发明专利]液晶密封剂及使用其的液晶面板的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及液晶密封剂及使用其的液晶面板的制造方法。

背景技术

现有液晶面板通过以下方法来制造，1)在玻璃基板上涂布主密封剂来形成具有液晶注入口的液晶注入孔，与成对向的另一个玻璃基板粘合并使该主密封剂热固化来制造面板，2)通过上述面板的液晶注入口注入液晶后，用紫外线固化型端口密封剂来密封液晶注入部。

但是，上述液晶面板的制造方法，存在注入液晶的工序时间长这样的问题、由于热固化时的150℃前后的高温产生热变形引起的玻璃基板的密合性降低、位置的偏离、玻璃基板间的间隙偏差、液晶分子由密封剂渗漏等问题。

作为解决这些问题的方法，提出了通过液晶滴下操作法来制造液晶面板的方案，所述液晶滴下操作法是1)将光固化型树脂涂布于液晶面板的基板上，形成用于填充液晶的框，2)在上述框内滴下液晶，3)进而粘合对向的液晶面板的基板(专利文献1等)。作为该方法使用的形成用于填充液晶的框的树脂(液晶密封剂)，提出了使用丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯为主成分的光固化型丙烯酸系粘接剂(专利文献1)、光固化型环氧系粘接剂和丙烯酸类树脂的混合系(专利文献2)、以环氧树脂的部分丙烯酸化或部分甲基丙烯酸化物为主成分的光固化·热固化并用型树脂(专利文献3)等。这些光固化型密封剂通过光照射可在常温·短时间固化，因此可解决面板制造所需要的时间的缩短、位置偏离等使用上述热固化型树脂时的面板制造方法的问题。

但是，使用丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯为主成分的光固化型丙烯酸系粘接剂(专利文献1)、光固化型环氧系粘接剂和丙烯酸类树脂的混合系(专利文献2)作为液晶密封剂时，粘接性不充分，进而在高温高湿下长时间放置后的粘接可靠性、液晶的电光学特性、液晶的取向维持性等耐湿可靠性不充分。

另一方面，使用以环氧树脂的部分丙烯酸化或部分甲基丙烯酸化物为主成分的树脂为液晶密封剂时(专利文献3)，可改善粘接性及上述耐湿可靠性。但是，液晶密封剂的粘度稳定性不稳定，在涂布于液晶面板的基板来形成框的工序中存在粘度上升、线宽变细的问题，或者点胶机中换装该密封剂的次数增加等操作性上的问题，从而导致成品率降低的问题。

进而，在专利文献4中公开了一种作为环氧树脂的部分丙烯酸化或部分甲基丙烯酸化物的改性环氧树脂，其为以季胺为催化剂，使环氧树脂和酯化合物在所述环氧树脂的环氧基和所述酯化合物的酯基为0.5～2∶1的摩尔比的条件下，进行反应得到的改性环氧树脂，而且还公开了该树脂可用作显示用密封剂。

专利文献1：日本专利第284642号公报

专利文献2：日本特开2001-83531号公报

专利文献3：日本专利第3583326号公报

专利文献4：日本特开昭62-207241号公报

发明内容

发明要解决的课题

本发明人深入研究，结果发现环氧树脂进行(甲基)丙烯酸化时形成的羟基使得液晶密封剂的粘度稳定性不稳定。另外，在专利文献4中作为实施例公开的使环氧树脂和酯化合物在所述环氧树脂的环氧基和所述酯化物的酯基为1∶1的摩尔比的条件下反应得到的树脂，因为几乎不含有环氧基来源的羟基，所以作为液晶密封剂的粘接性不充分。进而发现，该树脂这样极性基团浓度低的树脂，与通常为疏水性的液晶分子的相互作用变高，可能会损害液晶的电光学特性等，至此完成了本发明。

即，本发明的目的在于提供一种液晶密封剂，其粘接性和高温高湿下长时间放置后的粘接可靠性、液晶的电光学特性、液晶的取向维持性等耐湿可靠性优异，而且涂布于液晶面板的基板时的粘度稳定性优异。

解决课题的方法

本发明人深入研究，使用使环氧树脂和特定的酯化合物在环氧基过剩存在的条件下反应得到的树脂作为液晶密封剂，从而解决了上述课题。即上述课题是通过以下本发明的液晶密封剂来解决的。

[1]一种液晶密封剂，其含有使环氧树脂和式(1)表示的酯化合物反应得到的改性环氧树脂，

所述反应中的所述酯化合物的量相对于所述环氧树脂的环氧基1摩尔为小于1摩尔，

[化1]

(式(1)中，

R₁为氢原子或甲基

R₂为氢原子、烷基、链烯基、卤原子、硝基或甲氧基

X为单键、亚烷基、式(A)或(B)表示的基团)

[化2]

-R₃-O-        (A)

[化3]

(式(A)和(B)中R3为亚烷基)。