[发明专利]多环芳烃类化合物、合成方法及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种多环芳烃类化合物和合成方法，主要用来简捷、高效地合成芳基取代的蒽类及含噻吩并环的多环芳烃类化合物。利用本方法还可以有效地将多环芳烃引入到蒽的分子骨架中，例如苯并蒽、二苯并[a，c]萘、萘并[2，3-b]噻吩的合成等。本发明所合成的多环芳烃类化合物可用于有机电致发光装置中的发光材料。

背景技术

多环芳烃类化合物由于其共轭体系中π-电子的高度离域性，在许多功能材料如有机电致发光材料(OLED)、有机场效应晶体管(OTFT)、光敏剂、有机超导材料、非线性光学材料、液晶材料中显示出良好的性能。例如9，10-双(2-萘基)-蒽和9，10-双(三异丙硅乙炔基)蒽已被成功地用于商品化的OLED器件中的蓝色发光材料。这些作为有机小分子发光材料的分子都具有以下特性：即有较强的荧光，无明显的浓度淬灭，电子传输性好，稳定性能好，包括热稳定性和化学稳定性。虽然有一些方法报道了多环芳烃类化合物如蒽类化合物的合成，但大多数方法存在步骤多、收率低、对底物局限性大以及难于在蒽环的多个位置上引入特定的取代基等缺点。(有关蒽类化合物的合成方法，见a)Barclay，L.R.C.；inFriedel-Crafts and Related Reactions.Olah，G.A.，Ed.；Interscience：NewYork，1964，vol.2.ch.22.b)Bradsher，C.K.；Chem.Rev.1946，38，447.c)Fieser，L.F.Org.React.1942，1，129.d)Yamato，T.；Sakaue，N.；Shinoda，N.；Matsuo，K.J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1997，1193.e)Ahmed，M.；Ashby，J.；Ayad，M.；Meth-Cohn，O.J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，1973，1099.f)Takahashi，T.；Kitamura，M.；Shen，B.；Nakajima，K.J.Am.Chem.Soc.2000，122，12876.)。在蒽的合成中，酸促进的脱水环化反应是常见的一类方法。例如Miller等曾经报道了酸促进的邻-二苄醇类化合物的脱水环化反应，用于合成多取代的蒽(Miller，J.B.J.Org.Chem.1966，31，4082)，但该类反应需用大过量的酸以及较高的反应温度，通常需要在沸腾的乙酸及乙酰氯的混合溶剂中进行反应，反应时间由几小时到十几小时不等。反应中也经常生成较多的醚类副产物。鉴于人们对蒽及其类似的多环芳烃类化合物在有机光电材料等方面的应用研究日趋增加，发展简捷、高效的此类化合物的合成方法非常必要。本发明从简单、易得的邻苯二醛以及芳基卤化物出发，首先合成了多种二酯类化合物，然后在brnsted酸的催化或促进下高收率地得到了蒽类化合物。该反应最大的特点是反应条件温和、反应速度快，通常只需要在室温下反应一到几分钟即可。该类化合物有望进一步应用于药物合成以及有机光电材料等领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种多环芳烃类化合物。

本发明的目的还提供一种上述多环芳烃类化合物的简捷、高效的合成方法，还为含噻吩并环的多环芳烃类化合物的合成提供一种具有普适性和有效的途径。

本发明的另一目的是提供一种上述多环芳烃类化合物的用途，可以用于有机电致发光装置中的发光材料。

本发明的多环芳烃类化合物的结构式如下：

其中，R¹、R²为H、C_1-16的烷基，或者R¹和R²之间连接成苯并环；

R³和R⁴＝…C(R⁶)＝C(R⁷)-C(R⁸)＝C(R⁹)…或…S-C(R¹⁰)＝C(R¹¹)…；也可以表示为：

R³和R⁴为：

或