[发明专利]用于光颜色转换材料的三苯胺衍生物及其制备方法和用途无效

专利信息
申请号: 200710055949.1 申请日: 2007-08-10
公开(公告)号: CN101125820A 公开(公告)日: 2008-02-20
发明(设计)人: 李斌;张黎明;李文连;雷炳富 申请(专利权)人: 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所
主分类号: C07C225/22 分类号: C07C225/22;C07C221/00;C09K11/06
代理公司: 长春菁华专利商标代理事务所 代理人: 赵炳仁
地址: 130033吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 用于 颜色 转换 材料 苯胺 衍生物 及其 制备 方法 用途
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种可用于光颜色转换材料的三苯胺衍生物及其制备方法和用途,属于有机发光材料领域。

背景技术

自从1994年Nakamura第一次制备出InGaN蓝光二极管之后,人们就投入大量的精力用于白光二极管的研发。白光二极管在固体照明领域中有诸多优点,如高效率,低能耗,高可靠性以及寿命长等。Nichia等人早期提出,白光二极管通常是由近紫外二极管及黄光发射材料组成的。科研工作者已经开发了很多可以应用于白光二极管的磷光体,但是研究工作主要集中在无机发光材料如YAG:Ce3+。将无机发光材料用于实际应用还存在一些缺点急需改进,如高成本,发光颜色难于调制及与封装剂的相分离等。然而,有机发光材料展示出诱人的前景,如:低成本,易于合成,发光颜色可调。有机发光材料通常由于π-π*的存在而在近紫外及紫外区有较强的吸收,并且,发光颜色也可以通过分子设计及结构修饰而改变。与无机发光材料不同,有机发光材料由于在有机溶剂中有很好的溶解度,因而可以在封装剂中实现分子级别的分散。有机分子发光是激发态分子的电子从最低空轨道向最高占有轨道跃迁引起的。因而,有机发光材料相比于无机发光材料来说,还有另外一个优点,就是发光颜色不会受发光材料本身尺寸的影响。

为了实现上述提及的优点,本专利设计及合成了含有大的共轭体系的三苯胺衍生物。

发明内容

本发明的目的是提供一种可用于光颜色转换材料的三苯胺衍生物及其制备方法和用途,三苯胺衍生物其结构式为(3-(4-二苯胺基)苯基-1-苯丙-2-烯基-1-酮),其IUPAC命名为:3-(4-(diphenylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one。以4-N,N-二苯基氨基苯甲醛和苯乙酮作为原料,在路易斯碱存在的条件下,在醇类溶剂中回流,冷却,过滤,经重结晶或柱色谱分离方法得到纯品,并且,将该黄色光致发光材料制成颜色转换薄膜并获得白光。

路易斯碱为碱金属氢氧化物及其氢化物或碱土金属氢氧化物及其氢化物。

为实现上述目的,本发明提供的有机黄色光致发光材料为三苯胺衍生物3-(4-(diphenylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one,(3-(4-二苯胺基)苯基-1-苯丙-2-烯基-1-酮)。通过乌尔曼反应首先合成三苯胺,然后制成4-N,N-二苯基氨基苯甲醛,然后在路易斯碱(氢氧化钠作碱)的条件下,通过与苯乙酮在甲醇体系回流10小时而得到产物。该产物经核磁共振数据确认其就是目标化合物。通过差式扫描量热法测定其熔点为130度。由于用于照明的白光二极管通常工作在常温下,因此,该化合物的热稳定性使其可以应用于实际的照明中。通过对该化合物的吸收光谱及激发发射光谱的分析,我们发现该化合物的光致发光最佳激发波长为465nm,与商业蓝光二极管的发射波长恰巧吻合,也就是说该化合物可以被市售蓝光二极管有效激发。通过进一步的分析,我们发现该化合物的最大吸收值所对应的波长是420nm,也就是说当背底蓝光照射该化合物时,蓝光只有部分被吸收,大部分蓝光依然会透射通过化合物。该化合物吸收部分蓝光,并将其高效的转换成黄光,背底透射过来的蓝光与黄光混合,就会形成白光。为了解释最大吸收波长与最佳激发波长不一致的实验现象,我们利用Gaussian98程序对该化合物的分子轨道进行了分析,结果表明,最佳激发波长所对应的吸收是电荷转移跃迁引起的吸收,而最大吸收值对应的吸收是π-π*跃迁的吸收,后者的摩尔吸光系数是前者的1000倍以上,导致上述实验现象。作为光颜色转换材料的一个必备条件就是转换效率要高,因此,我们测量了该化合物的光致发光效率,通过对其激发发射及吸收数据的分析,我们计算出该化合物在465nm激发光的照射下,其光致发光效率为0.44,因此,通过该材料可以获得高效的黄色发光。

我们又通过对该化合物的吸收光谱数据作进一步的分析表明,该化合物的发光是直接带隙跃迁,这也说明了该化合物高效发光的原因。

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