[发明专利]N-烷氧酰基取代的芳基吡咯类衍生物及制备和应用无效
申请号: | 200710058174.3 | 申请日: | 2007-07-17 |
公开(公告)号: | CN101348454A | 公开(公告)日: | 2009-01-21 |
发明(设计)人: | 汪清民;赵毓;张鹏翔;刘玉秀;李永强;熊丽霞;毕富春;黄润秋 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07D207/34 | 分类号: | C07D207/34;A01N43/36;A01P5/00;A01P7/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 300071天津*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 烷氧酰基 取代 吡咯 衍生物 制备 应用 | ||
1、一种N-烷氧酰基取代的芳基吡咯类衍生物,其特征在于它具有如下通式(I)所示结构:
式中,R1代表氢、Cl、Br或CF3;R2代表Cl、Br、CF3、CN或NO2;R3代表CN、NO2或S(O2)CF3;R4代表氢、Cl、Br或CF3;R代表1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基、1-6碳氰代烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷氧基、3-6碳烯氧基、3-6碳炔氧基、苯氧基、萘氧基、苄氧基、羟基、1-6碳烷氧烷基、1-6碳芳氧烷基、苯基或苯环被一个或一个以上下述基团取代:卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、氨基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基或亚胺基。
2、根据权利要求1所述的N-烷氧酰基取代的芳基吡咯类衍生物,其特征在于R1代表CF3;R2代表Br;R3代表CN;R4代表氢;R代表1-6碳烷基、1-6碳卤代烷基、1-6碳氰代烷基、1-6碳烷氧基、1-6碳卤代烷氧基、1-6碳烷氧烷氧基、3-6碳烯氧基、3-6碳炔氧基、苯氧基、萘氧基、苄氧基、羟基、1-6碳烷氧烷基、1-6碳芳氧烷基、苯基或苯环被一个或一个以上下述基团取代:卤素、1-4碳烷基、1-4碳烷氧基、1-4碳卤代烷基、1-4碳卤代烷氧基、1-4碳烷氧烷基、1-4碳烷硫基、1-4碳烷基亚磺酰基、1-4碳烷基磺酰基、硝基、氰基、氨基、羟基、羧基、1-4碳烷基羰基、1-4碳烷氧基羰基或亚胺基。
3、根据权利要求1和2所述的N-烷氧酰基取代的芳基吡咯类衍生物,其特征在于优选的通式I所示的化合物是:
1-甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-乙酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-丙酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-正丁酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-异丁酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-正戊酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-异戊酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-苯甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-对氯苯甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-对甲基苯甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-间甲氧基苯甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-对甲氧基苯甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-邻硝基苯甲酰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯;
1-乙氧羰基氧甲基-2-(4-氯苯基)-3-氰基-4-溴-5-三氟甲基吡咯。
4、权利要求1所述的N-烷氧酰基取代的芳基吡咯类衍生物的制备方法,其特征在于它包括下述步骤:
将化合物A与B加在有机溶剂中,以无机碱或有机碱作缚酸剂(化合物A与化合物B与缚酸剂的摩尔比为1∶1∶1-2),-10-80℃下反应2-12小时。反应完毕,将反应液倒入冰水中,再用有机溶剂萃取,干燥,过滤,滤液减压脱溶,所得固体重结晶得产物。
X为Cl或Br。
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