[发明专利]空穴传输型蓝色发光材料及制备和应用无效
申请号: | 200710062833.0 | 申请日: | 2007-01-18 |
公开(公告)号: | CN101225298A | 公开(公告)日: | 2008-07-23 |
发明(设计)人: | 于贵;矫士博;徐新军;王丽萍;狄重安;刘云圻;朱道本 | 申请(专利权)人: | 中国科学院化学研究所;北京科技大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 | 代理人: | 周长兴 |
地址: | 100080北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 空穴 传输 蓝色 发光 材料 制备 应用 | ||
1.一种空穴传输型蓝光化合物,为基于9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物,其结构如式1所示:
式1
其中R、R′基团为氢原子或具有较大共轭度的共轭基团,R、R′基团可以相同也可以不同;
当R′和R中有一个基团为-H时,称之为单边共轭基团取代的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物;当R′和R都不为-H时,称之为双边共轭基团取代的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物。
2.如权利要求1所述的空穴传输型蓝光化合物,其中共轭基团为苯基、蒽基、芘基、芳香胺基、或它们的组合。
3.一种制备权利要求1所述空穴传输型蓝光化合物中单边共轭基团取代的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物的合成方法:
将9,9-二[4-(N,N-二对甲苯胺基)苯基]-2-溴芴与共轭基团的硼酸频哪酯按摩尔比1~2∶1混合,加入甲苯50~100mL、浓度2.0M碳酸钾溶液10~30mL、0.05~0.5mL的aliquat336、催化剂四(三苯基膦)钯,在氮气氛围下加热回流10-30小时;反应结束后,减压除去溶剂得到目标产物单边共轭基团取代的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物。
4.如权利要求3所述的方法,其中共轭基团的硼酸频哪酯为:芘硼酸频哪酯、10-苯蒽-9-硼酸频哪酯、或10-(4-二苯胺基苯基)蒽-9-硼酸频哪酯。
5.如权利要求3所述的方法,其中,目标产物用二氯甲烷∶石油醚=1∶9作洗提液,硅胶柱层析提纯。
6.一种制备权利要求1所述空穴传输型蓝光化合物中双边共轭基团取代的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物的合成方法:
将9,9-二[4-(N,N-二对甲苯胺基)苯基]芴-2,7-二硼酸频哪酯与共轭基团的溴化物按摩尔比2~3∶1混合,加入甲苯50~100mL、浓度2.0M碳酸钾溶液5~30mL、0.05~0.5mLaliquat336、催化剂四(三苯基膦)钯,在氮气氛围下加热回流10-30小时;反应结束后,减压除去溶剂得到目标产物双边共轭基团取代的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴衍生物。
7.如权利要求6所述的方法,其中,共轭基团的溴化物为:溴基芘、9-溴-10-苯蒽,或4-(10-溴蒽-9-基)-N,N-二苯基苯胺。
8.如权利要求6所述的方法,其中,目标产物加入二氯甲烷溶解,用饱和NaCl溶液萃取除去无机盐,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤后的滤液用旋转蒸发除去溶剂,用二氯甲烷∶石油醚=1∶9作洗提液,硅胶柱层析提纯。
9.权利要求1所述的空穴传输型蓝光化合物在制备发光器件中的应用,按如下结构制备发光器件:
ITO/化合物/TNS/Alq3/LiF/Al
其中阳极用锡铟氧化物(ITO)玻璃,阴极用铝(Al),化合物是指权利要求1的9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)芴的衍生物,TNS是指β-四萘基硅烷用作空穴阻挡层,Alq3是指8-羟基喹啉铝用作电子传输层,氟化锂(LiF)用来修饰阴极。
10.如权利要求9所述的应用,其中化合物用真空蒸镀或溶液旋涂的方法成膜,其它材料均用真空蒸镀的方法成膜。
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