[发明专利]三(氧杂环丁烷)类化合物、其制备方法和使用该化合物的光波导

说明书

技术领域

本发明涉及具有能够进行阳离子聚合的氧杂环丁烷环的三(氧杂环丁烷)类化合物，其制备方法，和包括该化合物的光波导。包含三(氧杂环丁烷)类化合物的光致固化性树脂组合物和热固化性树脂组合物具有优异的耐热性、机械性能、降低的吸水性、涂层平坦化(flatness)、和粘性。

背景技术

作为能够进行光引发的阳离子聚合或固化的单体，氧杂环丁烷化合物最近引起关注，并且随着许多单官能和多官能性氧杂环丁烷化合物的开发，提出了各种氧杂环丁烷化合物的合成方法。

作为氧杂环丁烷化合物，在专利申请(参见专利文件1)中公开了由下式(4)表示的氧杂环丁烷化合物：

其中R₅为氢原子、氟原子、含1-6个碳原子的烷基、含1-6个碳原子的氟代烷基、烯丙基、芳基、呋喃基、噻吩基；R₆为选自直链或支链聚(烯化氧)基团、亚苯二甲基、硅氧烷键、和酯键的多价基团；Z为氧原子或硫原子；和m是2到4的整数)。

另外，还提出了由下式(5)表示的具有氧杂环丁烷环的联苯衍生物：

其中R₇为氢原子或含1-6个碳原子的烷基，和由下式(6)表示的具有氧杂环丁烷环的联苯衍生物：

其中R₈到R₁₁各自表示氢原子或甲基；和R₁₂和R₁₃各自表示氢原子或含1-6个碳原子的烷基(参见专利文件2和3)。

通常可通过使用碱金属如氢氧化钠和氢氧化钾作为碱并且在碱的存在下合成氧杂环丁烷磺酸酯和与氧杂环丁烷磺酸酯相应的二价酚类化合物而得到上述化合物。另外，根据需要使用相转移催化剂如季铵盐，以增加合成该化合物时的收率。另外，氧杂环丁烷化合物以前已经用作用于涂层组合物的材料和用于增加耐热性、增加粘合性等目的的粘合剂，并且最近提出了氧杂环丁烷化合物作为光波导形成用材料的应用(参见专利文件4和5)。光波导结合在光波导装置、光学集成电路、光学布线板中，并且广泛用于光学通信、光学信息处理和类似的一般光学器件中。

专利文件1：JP-A-6-16804

专利文件2：JP-A-11-106380

专利文件3：JP-A-2001-31665

专利文件4：JP-A-2000-356720

专利文件5：JP-A-2003-147045

发明内容

然而，在氧杂环丁烷化合物中，联苯衍生物为具有低分子量的化合物，并且具有低的粘性，使其难以在例如基材上形成厚膜。另外，由于其双官能度，联苯衍生物不希望地需要较长时间固化。另外，除联苯衍生物之外的氧杂环丁烷化合物有难以形成所需厚膜以及难以实现所需固化性的问题。

当将这种常规的氧杂环丁烷化合物用作光波导形成用材料时，因为其难以稳定地固化成具有相同形状的光波导，存在波导管特征波动和难以以方便的方式形成厚膜的问题。

另外，常规的氧杂环丁烷化合物的合成方法存在氧杂环丁基团的引入不是定量进行的问题，导致所需的氧杂环丁烷化合物收率低。另外，因为生成了具有未反应的羟基的化合物作为副产物，通常需要复杂的操作以得到所需的氧杂环丁烷化合物。

考虑到上述情况完成了本发明，本发明的目的是提供新型的三(氧杂环丁烷)类化合物，所述化合物能够产生具有优异的厚膜形成性、固化性、耐热性等的聚合物，并且本发明提供该化合物的制备方法，和提供包括该化合物的光波导。

换句话说，本发明涉及以下的(1)到(5)。

(1)下式(1)所示的三(氧杂环丁烷)类化合物：

其中R₁和R₃各自表示氢原子或含1-6个碳原子的烷基；R₂表示含0-16个碳原子的二价脂族链状有机基团；且A表示碳原子或得自含3-12个碳原子的环烷烃的三价有机基团。

(2)制备上述(1)所述的三(氧杂环丁烷)类化合物的方法，该方法包括：

使下式(2)所示的酚类化合物：

其中R₁表示氢原子或含1-6个碳原子的烷基；R₂表示含0-16个碳原子的二价脂族链状有机基团；且A表示碳原子或得自含3-12个碳原子的环烷烃的三价有机基团，

与铯盐反应，从而获得铯的酚盐；和

使铯的酚盐与下式(3)所示的磺酸酯反应：