[发明专利]杂环的化合物,其用途、有机半导体材料和电子或光电元件有效

专利信息
申请号: 200710088908.2 申请日: 2007-03-21
公开(公告)号: CN101134744A 公开(公告)日: 2008-03-05
发明(设计)人: 迈克尔·利默特;奥拉夫·蔡卡;马丁·安曼;霍斯特·哈特曼;安斯加尔·维尔纳 申请(专利权)人: 诺瓦莱德公开股份有限公司
主分类号: C07D235/06 分类号: C07D235/06;C07D277/62;H01L51/00;H01L51/30;H01L51/46;H01L51/54
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 代理人: 郭国清;樊卫民
地址: 德国德*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 化合物 用途 有机 半导体材料 电子 光电 元件
【说明书】:

发明涉及杂环的自由基或双自由基、其二聚物、低聚物、聚合物、二螺化合物和多环,其用途、有机半导体材料和电子或光电元件。

已知通过掺杂来调节有机半导体的电学性质,尤其是它们的导电性,对于无机半导体例如硅半导体亦然。在此,起初非常低的导电性通过在基体材料中产生载荷子而得以提高,并且取决于所用的掺杂剂类型,还可以实现半导体的Fermi级的改变。在这种情况下掺杂导致电荷传递层的传导率提高,由此欧姆损耗减少,接触物和有机层之间载荷子的传递提高。

目前所用的无机掺杂剂,例如碱金属或碱土金属(例如铯)或Lewis酸(例如FeCl3),由于其高的扩散系数,在有机基体材料的情形下通常是不利的,因为电子元件的功能和稳定性被损坏。这些无机掺杂剂还有生产困难的问题,因为它们在室温下通常具有高的蒸气压,可能在真空工艺中污染生产系统。由于其对空气的高反应性,碱金属或碱土金属的使用更加因难,因此其也就更为不利。也已知通过化学反应在半导体基体材料中释放掺杂剂以提供掺杂剂。但是以这种方式释放的掺杂剂的氧化电势通常不足以用于各种应用,例如尤其是有机发光二极管(OLEDs)。而且,当释放掺杂剂时,也产生了其他化合物和/或原子,例如原子氢,从而使掺杂层和相应的电子元件的性质遭到破坏。

此外,用作掺杂剂的化合物对于相应的应用而言通常不具有足够低的电离势。

本发明的目的是提供新型化合物,其可用作n型掺杂剂,用作注入层或用作阻挡层,其中所述化合物还具有足够低的氧化电势用于生产有机发光二极管的电子传递材料,而不会对基体材料有任何破坏性影响,和意欲提供基体材料中载荷子数量的有效增加并且相对容易处理。

本发明的其他目的包括指明这些化合物可能的用途,提供有机半导体材料和其中可以使用所述化合物的电子元件或光电元件,例如光引发存储器。

第一个目的通过权利要求1给出的杂环的自由基或双自由基、其二聚物、低聚物、聚合物、二螺化合物和多环而实现。其他目的通过其他独立权利要求的内容而实现,优选的实施方式在从属权利要求中给出。

更优选具有下列结构的化合物:

结构5e-5o和3h中的R0,R1-R12可从权利要求1中对于R’s的定义中选择。

另外,优选结构5c,其中R1-R16=H或R1,R4-R16=H和R2,R3=CH3

另外,一种特别优选的化合物是基于结构1a,其中Y=NR21,其中R21=烷基,优选甲基;其中R0,R21=烷基,优选甲基;R1,R2=芳基,尤其是苯基、甲苯基、二甲苯基、茴香基、噻吩基、呋喃基、烷基,尤其是环己基、环戊基、正烷基;或混合变体,其中R1=烷基,尤其是甲基、乙基、丙基,和R2=芳基,尤其是苯基、甲苯基、二甲苯基、茴香基、噻吩基、呋喃基。

在本发明中,术语“二聚物”应理解为通过使两个单自由基或双自由基彼此反应而产生的化合物。

术语“低聚物”应理解为由多个双自由基组成的化合物,其中一个双自由基的第一自由基末端与其他双自由基的第一末端反应,新形成的较大双自由基的第二末端接着与第二其他双自由基反应。这种低聚物的末端可与单自由基反应。

术语“聚合物”应理解为,与低聚物相比,由较大量的双自由基组成的化合物。

根据本发明,“二螺化合物”是双自由基的分子内加成产物,其基团中心由结构单元隔开,该结构单元的类型使得所述结构单元连接载带自由基的碳原子(即彼此反应的碳原子)。

术语“多环”应理解为双自由基的分子内加成产物,其基团中心由结构单元隔开,该结构单元的类型使得所述结构单元连接除载带自由基的碳原子外的至少一个碳原子(例如,至少一个α-位的原子)。

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