[发明专利]一种化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 200710111215.0 申请日: 2007-06-18
公开(公告)号: CN101108841A 公开(公告)日: 2008-01-23
发明(设计)人: 周立东;赵静;李熠;郭伽;孟庆伟;南垚;薛晓峰;周金慧 申请(专利权)人: 中国农业科学院蜜蜂研究所;中国医学科学院药用植物研究所
主分类号: C07D307/83 分类号: C07D307/83;G01N30/02
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 一种 化合物 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种从杨树胶中分离出来的化合物“假胶素A”,即“4-甲氧基-2,6-二羟基-2-苄基-[2,3-二氢-苯并呋喃-3-酮]”,其分子式是C16H14O5,化学结构式是:

,及其分离方法和其在测定蜂胶中杨树胶掺入量的应用。

背景技术

蜂胶(Propolis)是西方蜜蜂(Apis mellifera)从胶源植物的芽苞上采集的树脂,与其自身分泌物如蜂蜡等混合而成的一种胶状固体。蜂胶所含成分十分复杂,多达300余种,除蜂蜡外,还含有高良姜素、乔松素和槲皮素等数十种黄酮类物质及各种萜烯类、有机酸、氨基酸和矿物元素等。由于这些成分的协同作用,使蜂胶具有较好的抗菌、抗病毒、抗氧化、增强免疫和辅助降血糖、降血脂、抗肿瘤等医疗保健功能。蜂胶对心脑血管病、癌症、糖尿病具有较好辅助治疗作用,能够提高人体的免疫功能,抑制肿瘤细胞生长。同时,蜂胶还具有消炎、镇痛以及促使细胞再生的能力,对多种微生物感染引起的疾患,具有较好疗效。

目前,国内外已经开发出蜂胶口服液、蜂胶胶囊、蜂胶软胶囊、蜂胶气雾剂、蜂胶药皂、蜂胶洗液等多种产品。

由于蜂胶的良好市场效果,一些不法商贩制假售假。市场上最常见的制假售假方法,就是以杨树芽加热熬制,压滤制成杨树胶。早期杨树胶外观较硬,气味与蜂胶相近似,比较容易用外观鉴别;发展至今,杨树胶与正宗的蜂胶经常相互掺杂在一起出售,也有人对杨树胶进一步提纯精制。由于杨树胶和蜂胶的化学成分非常相似,在蜂胶中掺入杨树胶成为一种常见的蜂胶掺假手段。而目前用于鉴别蜂胶真假的有效方法很少,蜂胶的两个标准:一个是商业部颁发的标准代号为SB/T10096-92的蜂胶,另一个是国家农业部颁发的标准代号为NY/5136-2002的无公害食品蜂胶。用这两个标准都无法鉴别蜂胶与杨树胶,因为标准中的胶含量、总黄酮、氧化指标等项目,杨树胶基本上能够达到要求。CN1719247A公开了一种利用液相指纹图谱鉴别蜂胶真假的方法,但确无法准确的测定蜂胶中杨树胶的掺入量。因此国内外都没有能够建立一种用于测定蜂胶中杨树胶掺入量的有效方法,其主要困难是需要找到一种在天然蜂胶中不存在,而在杨树胶中普遍稳定存在的标志性化合物作为检测对象。

发明内容

本发明涉及一种从杨树胶中分离出来的化合物“假胶素A”,即“4-甲氧基-2,6-二羟基-2-苄基-[2,3-二氢-苯并呋喃-3-酮]”,其分子式是C16H14O5,化学结构式是:

该化合物在本发明之前未见文献报道,是由发明人首次从杨树胶中分离获得的新化合物,命名为“假胶素A”。该化合物具有以下物化特征:

1)外观:白色片状结晶(结晶溶剂:甲醇);熔点大于210℃(分解)。

2)溶解度:易溶于甲醇、丙酮,微溶于水、氯仿。

3)质谱数据:EI-MS m/z(%):286(3),268(2),258(1),225(1),195(57),167(100),152(8),124(7),91(27)。其中分子离子峰M+是m/z(%)286(3)。

4)紫外光谱数据:UVMeOHnm(logε):219.2(4.08),294.4(4.22),324.8(4.13)。

5)红外光谱数据:IR(v,cm-1):3402,3085,3028,2981,1678,1601,1506,1495,1474,1454,1441,1383,1356,1325,1302,1204,1165,1120,1076,984,835和696。

6)核磁共振氢谱和碳谱,以及碳氢远程相关谱数据,如下表:

表1  假胶素A的13CNMR(125MHz)、1HNMR(500MHz)和HMBC数据(溶剂DMSO-d6,单位ppm)

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