[发明专利]黄烷酮化合物及其应用

说明书

本申请是基于以下中国专利申请的分案申请：

原案申请日：2004年6月18日

原案申请号：200480017013.4(PCT/JP2004/008964)

原案申请名称：黄烷酮化合物及其应用

技术领域

本发明涉及一种新的黄烷酮化合物，以及各自含有该黄烷酮化合物的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物。

背景技术

已知的黄烷酮化合物可列举莲叶桐A(nymphaeol-A)，莲叶桐B(nymphaeol-B)和莲叶桐C(nymphaeol-C)。对于这些已知的黄烷酮化合物，可参见“K.Yakushijin，K.Shibayama，H.Murata和H.Furukawa：由Hernandia Nymphaefolia(presl)Kubitzki得到的新异戊二烯黄烷酮，杂环杂志，14卷397-402页，1980”，“W.R.Phillips，N.J.Baj，A.A.L.Gunatilaka和D.G.I.Kingston：由Mimulus clevelandii得到的C-香叶基化合物，天然产物杂志，59卷495-497页，1996”，以及“M.H.Tseng，C.H.Chou，Y.M.Chen和Y.H.Kuo：由macaranga tanarius落叶得到的异种相克相成异戊二烯黄烷酮，天然产物杂志，64卷827-828页，2001”。Nymphaeol-A是从Hemandia nymphaefolia(presl)Kubitzki或Mimulus clevelandii分离得到的。Nymphaeol-B是从Hernandia nymphaefolia(presl)Kubitzki分离得到的。Nymphaeol-C是从Hemandianymphaefolia(presl)Kubitzki或Macaranga tanarius分离得到的。然而，这些黄烷酮化合物的生理活性还不明了。

发明内容

因此，本发明人进行了广泛的研究以寻找已知黄烷酮化合物的生理活性，并通过分离新的黄烷酮化合物以发现新黄烷酮化合物的有用的生理活性。本发明是基于由此获得的发现而做的。本发明的第一个目的是提供一种具有各种应用如食品饮料和药物的新黄烷酮化合物。本发明的第二个目的是提供利用了这些黄烷酮化合物的有用生理活性的对已知的或新的黄烷酮化合物的应用。

为了达到上述目的，本发明首先是提供了由下式表示的黄烷酮化合物：

本发明的另一方面是提供各自含有上述黄烷酮化合物的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物。

本发明还有一个方面是提供各自含有至少一种选自莲叶桐A(nymphaeol-A)、莲叶桐B(nymphaeol-B)和莲叶桐C(nymphaeol-C)的黄烷酮化合物的抗氧化剂、抗菌剂、抗癌剂、食品饮料、化妆品、准药物和药物。

附图说明

图1中的表汇集了实施例中的化合物1的物理化学性质。

图2中的表显示了实施例中的化合物1的核磁共振数据。

图3中的表汇集了实施例中的化合物2的物理化学性质。

图4中的表显示了实施例中的化合物2的核磁共振数据。

图5中的表汇集了实施例中的化合物3的物理化学性质。

图6中的表显示了实施例中的化合物3的核磁共振数据。

图7中的表汇集了实施例中的化合物4的物理化学性质。

图8中的表显示了实施例中的化合物4的核磁共振数据。

具体实施方式

下面说明本发明的第一实施方式。

根据第一实施方式的黄烷酮化合物是5，7，3′，4′-四羟基-5′-C-香叶基黄烷酮(isonymphaeol-B)，由结构式1表示：

该黄烷酮化合物的分子式为C₂₅H₂₈O₆，分子量为424，熔点为123～126℃(见图3)。该黄烷酮化合物是一种天然存在的新化合物，并由本发明人从冲绳蜂胶中分离出来。虽然该黄烷酮化合物的结构特性类似于圣草酚的，但是它在5′-位置有C-香叶基。因此，它具有比圣草酚更高的亲脂性(或膜渗透性)。