[发明专利]一种蒽醌酰亚胺类化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及近红外电致变色的蒽醌酰亚胺类化合物及其制备方法。

背景技术

电致变色是指在外加电场或电流的作用下，物质的光学性质如吸收波长或吸收率产生稳定可逆变化的现象。过去，人们对电致变色材料的研究主要集中在可见光区，并由此带来了电致变色显示器、智能窗和无眩反光镜等电致变色器件的问世，使电致变色材料的研究越来越受到人们的重视。近年来，人们将更多的精力放在了寻找在较长波段即近红外光(780～2400nm)区域具有电致变色能力的材料。这是因为，近红外电致变色材料所具有的广阔应用前景所致。总的来说，近红外电致变色材料的应用主要集中在光通讯、隐身与伪装、航天器的热控涂层等领域。

由于光通讯所采用的波长为850、1310和1550nm均处于近红外波段，因此，人们一直在寻找并开发近红外电致变色有机材料，并试图将这种材料应用于光通讯器件。可控光衰减器是光通讯中用量很大、极为重要的器件。在波分复用体系中，它主要是用来调节输入和输出光信号的强度。目前用于光纤线路中的可控光衰减器，主要是用机械的方法来调节光的强度，但它们存在着不能用于平面器件集成的缺点，严重限制了光通讯的发展。而近红外电致变色有机材料的出现，有望解决这一问题，为制备小型集成器件提供了可能。在军事领域，由于激光测距机、激光雷达和激光制导武器的大量应用，促使人们非常重视激光隐身与伪装技术的研究和应用。而激光的波段多集中在近红外区，因此，在近红外区具有电致变色能力的材料，将意味着该材料能够实现对激光探测的隐身与伪装。

目前，已有报道的具有近红外电致变色能力的材料主要有三氧化钨、钼和钌的金属有机复合物以及共轭的二醌和聚噻吩等。这些物质普遍存在难加工、溶解性差的缺点，限制了它们的应用。

发明内容

本发明的目的是提供一种近红外电致变色的蒽醌酰亚胺类化合物及其制备方法。

本发明所提供的蒽醌酰亚胺类化合物，其结构如式I所示，

(式I)

其中，所述R1为氢、C1～C18烷基或取代的苯基；R2为氢、C1～C14烷基或C1～C14烷氧基；Ar为芳香环基或芳香胺基。

优选的，R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、苯基、甲苯基、二甲苯基、叔丁基苯基或二叔丁基苯基。

R2为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基或十四烷氧基。

Ar为具有如下结构的芳香环基或芳香胺基。

式I化合物的制备方法，是在催化剂和碱的作用下，将式II化合物与式III化合物进行反应，即得到所述式I结构的蒽醌酰亚胺类化合物；

其中，R1、R2、Ar的限定与上相同，X为氯、溴或碘，优选为氯或溴。

在上述制备方法中，催化剂为钯化合物，所述碱为无机碱。优选的，钯化合物选自四(三苯基膦)钯、四(三苯基砷)钯、四(三丁基膦)钯和四(三甲氧基膦)钯；所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或碳酸氢钠。反应的温度为25～150℃，反应时间为15分钟-48小时。式II化合物与式III化合物的摩尔比为1-5∶1，优选为1-1.5∶1。

本发明所开发的具有近红外电致变色性能的蒽醌酰亚胺类化合物，其光谱性能对电压变化十分敏感，在一定电压下在近红外区域有明显的吸收谱带，具有良好的近红外电致变色性能；并且，这些化合物在常规有机溶剂中就具有良好的溶解性，为它们的应用奠定了基础。

附图说明

图1为不同电压下N-丁基-6-(4-甲基苯基)-9，10-蒽醌-2，3-二羧酸酰亚胺的紫外-可见-近红外吸收光谱图；

图2为不同电压下N-丁基-6-(4-己氧基苯基)-9，10-蒽醌-2，3-二羧酸酰亚胺的紫外-可见-近红外吸收光谱图；

图3为不同电压下N-丁基-6-(4-己氧基联苯基)-9，10-蒽醌-2，3-二羧酸酰亚胺的紫外-可见-近红外吸收光谱图；

图4为不同电压下N-丁基-6-(4-(二苯胺基)苯基)-9，10-蒽醌-2，3-二羧酸酰亚胺的紫外-可见-近红外吸收光谱图。

具体实施方式

本发明蒽醌酰亚胺类化合物可采用如下的方法合成：