[发明专利]二并苝-3,4,6,7:12,13,15,16-八羧酸四酰亚胺类化合物及其制法

说明书

技术领域

本发明涉及侧位含有硫原子或硒原子桥联的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物及其制备方法。

背景技术

苝-3，4：9，10-四羧酸二酰亚胺是一种重要的工业染料，这是因为这类化合物具有很好的光稳定性、热稳定性及化学惰性，还有高的从红色到紫色的着色力(Chem.Commun.，2004，1564～1579；Heterocycles，1995，40，477～500)。除了作为染料，苝-3，4：9，10-四羧酸二酰亚胺还在功能材料方面得到了广泛的应用，如作为太阳能电池材料、液晶材料、有机场效应管、发光材料等(Science，2001，293，1119～1122；J.Am.Chem.Soc.，2006，128，3870～3871；J.Am.Chem.Soc.，2003，125，8625～8638；J.Am.Chem.Soc.，2003，125，437～443；Angew.Chem.Int.Ed.，2004，43，6363～6366；Angew.Chem.Int.Ed.，2002，41，1900～1904；Angew.Chem.Int.Ed.，1998，37，1434～1437等)。国内外科研工作者通过对苝-3，4：9，10-四羧酸二酰亚胺类化合物的合成进行了广泛而深入的研究得到了多种苝-3，4：9，10-四羧酸二酰亚胺类化合物(Chem.Commun.，2006，4587～4589；Chem.Commun.，2005，4045～4046；J.Mater.Chem.，1998，8，2357～2369等)。通过简单高效的合成方法得到苝-3，4：9，10-四羧酸二酰亚胺类衍生物具有重要的研究意义和实用价值。

近期，我们发现一种高效活化1，6，7，12-四卤代苝-3，4：9，10-四羧酸二酰亚胺类化合物的过渡金属体系，利用该体系通过偶联反应将两分子苝酰亚胺沿其分子短轴结合在一起，合成出全共轭的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物(J.Am.Chem.Soc.，2007，129，10664～10665)。这类化合物在可见光范围有宽谱吸收，有可能作为工业染料；同时电化学研究表明其优良的电子受体特性，有望作为新型的电子传输材料在光电器件的相关领域得到广泛应用。总之，二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物不仅是具有新颖结构的稠环芳烃分子，而且还是一类具有重要研究价值和广泛使用前景的功能性材料。

在功能材料的研究中，人们逐渐认识到硫原子或硒原子掺杂的稠环芳烃分子是最有希望的功能分子体系之一。含有硫原子或硒原子的芳香性分子具有多种分子间和分子内相互作用：范德华尔作用、弱氢键作用、π-π作用和S-S作用或Se-Se作用。另外，在稠环芳烃体系中引入硫原子或硒原子将提高分子的稳定性、溶解性和刚性等性质，很有希望提高材料各项性能。但是迄今为止，还没有见到含有硫原子或硒原子的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物及其制备方法方面的报导。

发明内容

本发明的目的在于提供侧位含有硫原子或硒原子桥联的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物。

本发明的又一目的在于提供制备上述目的一化合物的方法。

本发明的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物是侧位含有硫原子或硒原子桥联的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物，该化合物具有以下结构：

(I)        或              (II)

其中：X是硫或硒；R选自氢、C₁～C₃₀烷基、C₁～C₃₀烷氧基、取代或未取代的芳基中的一种。

所述的取代的芳基中的取代基是C₁～C₂₀烷基或C₁～C₂₀烷氧基。

本发明的侧位含有硫原子或硒原子桥联的二并苝-3，4，6，7：12，13，15，16-八羧酸四酰亚胺类化合物的制备方法包括以下步骤：