[发明专利]对氯酚羟基间苯二甲醛及其制备和在污水检测中的应用

说明书

技术领域

本发明属于有机化工技术领域，涉及一种对三聚磷酸钠具有独特的荧光感应特性的化合物——对氯酚羟基间苯二甲醛及其制备方法，同时还涉及一种利用对氯酚羟基间苯二甲醛对三聚磷酸钠具有独特的荧光感应这一特性，分析检测污水中三聚磷酸钠的方法。

背景技术

洗涤剂是人类文明的伴侣，与我们的日常生活关系紧密。传统的洗涤剂主要是由表面活性剂和助剂两大部分组成，三聚磷酸钠是最为常见的助剂，能与钙、镁离子生成易溶于水的稳定配合物，造成碱性介质有利于油污分解，从而进一步提高了洗涤剂有效成分的去污能力。然而，磷是水体中有机污染的祸首，由于水体中磷逐渐富集，以磷为主的营养过剩，造成水生藻类的浮游生物爆发性繁殖，使水质恶化，这种现象被称为水体富营养化。水体富营养化使水体生态系统和使用功能受到了极大的破坏。近年来，无磷洗涤用品的生产被推向一个高潮。但是，目前我国洗衣粉的年销量约为350万吨，而无磷洗衣粉的年产量只有20万吨，因此，每年仍然有约66万吨的磷被排放。由此可见，在污水排放前对含磷化合物的有效检测和净化工作迫在眉睫。

间苯二甲醛类化合物是有机合成的重要中间体，利用4-氯酚羟基间苯二甲醛为原料，已经得到了系列在有机溶剂中对某些阴离子具有荧光感应的产品。间苯二甲醛类化合物在水中具有良好的溶解性，而且，我们在实验中意外的发现，该化合物的水溶液对三聚磷酸钠具有独特的荧光感应，这个发现为实现污水中三聚磷酸钠的检测奠定了理论基础。

发明内容

本发明的目的是提供一种对三聚磷酸钠具有独特的荧光感应特性的化合物——对氯酚羟基间苯二甲醛及其制备方法。

本发明的另一目的是利用对氯酚羟基间苯二甲醛对三聚磷酸钠具有独特的荧光感应这一特性，提供一种分析检测污水中三聚磷酸钠的方法。

(一)对氯酚羟基间苯二甲醛

本发明的化合物——对氯酚羟基间苯二甲醛的分子结构如下：

(二)对氯酚羟基间苯二甲醛的制备方法

本发明化合物——对氯酚羟基间苯二甲醛的制备，包括以下步骤：

(1)2，6-二羟甲基-4-氯苯酚的合成

将对氯苯酚与多聚甲醛以1∶0.5～1∶1.5的质量比混合，加入对氯苯酚质量8％～11％的氢氧化钠为催化剂，在60～70℃，搅拌下反应4～5小时，得生成物；然后将生成物溶于40～50℃的甲醇中，调节PH至2～3，蒸去溶剂、冷却，用甲醇重结晶即得；2，6-二羟甲基-4-氯苯酚的合成路线如下：

(2)对氯酚羟基间苯二甲醛的合成

将上述所得2，6-二羟甲基-4-氯苯酚与氯仿(CHCl₃)以1∶90～1∶120的质量比混合，再加入2，6-二羟甲基-4-氯苯酚质量6～8倍量的二氧化锰(作氧化剂)，搅拌5～7小时，冷却抽滤除去二氧化锰，减压蒸除溶剂得黄绿色固体，然后用二氯甲烷(CH₂Cl₂)做洗脱剂对产物进行柱分离，得目标产物LA和副产物LB。目标产物LA的产率为26.2％，m.p.122～123℃；副产物LB的m.p.88～89℃。对氯酚羟基间苯二甲醛的合成路线如下：

(三)对氯酚羟基间苯二甲醛对三聚磷酸钠的荧光感应实验

1、实验原料：

4-氯酚羟基间苯二甲醛为原料。

2、仪器与试剂

LS-55荧光激光发射光谱仪(1cm石英比色池)；PE-2400CHN型元素分析仪；FTIR型红外光谱仪(KBr压片)；Mercury plus-400，varian型核磁共振仪。X-4数字显示显微熔点仪(温度计未校正)。

所用无机钠盐均为分析纯试剂。

3、荧光发射光谱

3.1溶液的配制