[发明专利]一种希夫碱化合物及其合成方法

权利要求书

1.一种希夫碱化合物的合成方法，其特征在于所述的方法是将 1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丙胺与一元醛按摩尔比1∶1.0-1.2加 入到有机溶剂中，在75-90℃条件下回流2-10h，冷却，蒸发至析 出少量固体，在温度为零下4℃至4℃环境下静置24-72h，得到固 体粉末，然后经重结晶，得到希夫碱化合物(I)晶体，

所述一元醛为水杨醛、3，5-二氯水杨醛、3，5-二溴水杨醛、香 草醛或糖醛。

2.按照权利要求1所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所用有机溶剂为无水乙醇、无水甲醇和四氢呋喃中的一种或其中几种 的混合物。

3.按照权利要求1所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所用重结晶溶剂为无水乙醇、无水甲醇和四氢呋喃中的一种或其中几 种的混合物。

4.按照权利要求1所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所述的1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丙胺制备方法包括下述步骤：

①制备1-(4-氯苯基)环丁腈

将装有氢氧化钾和二甲亚砜的烧瓶置于10-15℃的冷水浴中， 搅拌并缓慢滴加对氯苯乙腈和1，3-二溴丙烷的混合液，控制体系温度 在15-25℃，滴加完毕后继续搅拌反应1.8-2.2h；反应完毕后缓慢 加入冰水，并控制体系温度25-30℃，分离提纯，得到淡黄色的油 状物，即1-(4-氯苯基)环丁腈；

②制备1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丙胺

将上述1-(4-氯苯基)环丁腈与格式试剂i-BuMgBr反应，得到L1， 其分子结构式为：

将其溶入甲苯中，得到L₁的甲苯溶液；

将异丙醇和硼氢化钾加入烧瓶中，搅拌下滴加上述L₁的甲苯溶 液，滴加完成后于90-95℃回流11-13h；将冷却的上述混合物转入 圆底烧瓶中，旋转蒸发去掉溶剂，分离提纯，得到淡黄色的油状物， 即1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丙胺。

5.按照权利要求4所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所述步骤①的分离提纯包括下述步骤：

将反应后得到的混合物抽滤，取液体用乙醚萃取3-5次，再用 水洗涤3-4次，用分液漏斗取上层液体，并用无水硫酸钠干燥；再 次抽滤后的液体置入圆底烧瓶，将烧瓶置于35-45℃的水浴锅中旋 转蒸发，直至得到红色粘稠物；将制取的红色粘稠物减压蒸馏，收集 165-175℃/2mmHg的馏分，得到淡黄色的油状物，即1-(4-氯苯基) 环丁腈。

6.按照权利要求4所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所述步骤②的分离提纯包括下述步骤：

将所得冷却混合物置入圆底烧瓶，旋转蒸发去掉溶剂，得白色糊 状物，再缓慢加入蒸馏水，室温搅拌20-40min至完成水解后，分3 -5次萃取提取有机成分，水洗3-5次后，上层液用无水硫酸钠干 燥并抽滤，液体部分旋转蒸去溶剂，剩余物减压蒸馏，收集155- 165℃/2mmHg馏分，得淡黄色油状物，即得1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2- 甲基丙胺。

7.按照权利要求6所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所用的萃取试剂为乙酸乙酯。

8.按照权利要求7所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所述格式试剂i-BuMgBr制备方法是将镁屑加入到四氢呋喃溶液中， 搅拌并加入溴代异丁烷，反应完毕后，在60-65℃加热回流即得。

9.按照权利要求8所述希夫碱化合物的合成方法，其特征在于 所述的四氢呋喃溶液中还加入碘。