[发明专利]可逆热致变色组合物无效

专利信息
申请号: 200780003860.9 申请日: 2007-01-25
公开(公告)号: CN101374924A 公开(公告)日: 2009-02-25
发明(设计)人: M·罗西;G·扎格诺尼;M·维塔利;D·拉扎里;W·费希尔 申请(专利权)人: 西巴控股有限公司
主分类号: C09K11/02 分类号: C09K11/02
代理公司: 中国专利代理(香港)有限公司 代理人: 庞立志;段家荣
地址: 瑞士*** 国省代码: 瑞士;CH
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摘要:
搜索关键词: 可逆 变色 组合
【说明书】:

发明涉及一种可逆热致变色体系,其包括具有至少一个酸性氢 的β-苯基乙烯基酮或ω-苯基多炔基(polyacetylenyl)酮和碱,还涉及一 种可逆热致变色组合物,其包括可逆热致变色体系和载体材料,还涉 及一种新的具有至少一个酸性氢的被取代的β-苯基乙烯基酮或ω-苯 基多炔基酮。

KR-A-2003-016,589描述了可逆热变色组合物以及使用其的防止 眩目的镜子。EP-A-1,179,435公开了可逆热致变色组合物。G.Began 等在J.Agric.Food Chem.1999,47,4992-4997中描述了姜黄素 (curcumin)与磷脂酰胆碱的相互作用。热致变色材料还公开在 US-A-4,028,118中。S.N.Guha等在Radiat.Phys.Chem.1997,49,43-44 中描述了类姜黄色类抗氧化剂。带有二苯甲烷键的两个类姜黄色类分 子的合成和络合性能被A.Sundaryono等公开在Journal of Molecular Structure 2003,649,177-190中。

已知的可逆的有机热致变色体系由以下组成:碱性颜料形成物质 如无色染料和酸性显影剂如酚型化合物。在低温,这些组分是深色的 盐,而当加热后,它们在某一温度分解。在冷却后,又形成了深色的 盐。主要缺点是碱性颜料形成物质和酸性显影剂的差的光稳定性和颜 色变化可能延迟并且这种系统具有降低的热稳定性,这在通过挤出制 备的塑料制品中是个缺点。

根据本发明的体系不具有这些缺点,因为所用的化合物可以具有 更高的光稳定性并且具有较小的或者没有变色延迟。例如,变色是完 全可逆的并且在许多加热-冷却循环后基本上没有疲劳。在加热时,根 据本发明的体系或化合物改变颜色,而在冷却时,回到原始的颜色。 在冷却环境中,颜色例如是红色或橙色,其在加热时例如变为橙色或 黄色。所以,在低温下,所述体系或化合物处于一种化学形式,而在 加热时,所述体系或化合物改变颜色并且处于另一化学形式。在本发 明的情况中,一种形式可以是具有至少一个酸性氢的β-苯基乙烯基酮 或ω-苯基多炔基酮(例如通式(I)的化合物,如下所限定)和碱,而另一 形式是通式(II)-(VI)的化合物或其互变异构体之一。具有至少一个酸性 氢的β-苯基乙烯基酮和ω-苯基多炔基酮是相当热稳定的,所以它们可 以在高温下被挤出,这是合并到常用的热塑性聚合物中所需要的。

本发明涉及一种可逆热致变色体系,其包括

(a)包含至少一个酸性氢的β-苯基乙烯基酮或ω-苯基多炔基酮, 和

(b)碱;

前提是该体系基本上没有百里酚蓝(百里酚磺酞),特别地基本上 没有酞类衍生物。

β-苯基乙烯基酮或ω-苯基多炔基酮可以是未被取代的或被取代 的。

所考虑的是一种可逆热致变色体系,其中组分(a)是通式(I)的化合 物,

其中

X是或CHR7-CO-R8;或者X是C1-C30烷基,C2-C30链 烯基,C2-C30炔基(alkinyl),C7-C12芳基,C7-C12芳烷基,C8-C12芳烯 基(aralkenyl),C8-C12芳炔基(aralkynyl),其每个是未被取代的或被取 代的;

n是整数1-10;

R和R′独立地是氢,C1-C30烷基,C2-C30链烯基,C2-C30炔基, C6-C12芳基,C7-C12芳烷基,C8-C12芳烯基(aralkenyl)或C8-C12芳炔基 (aralkynyl);

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