[发明专利]液晶性苯乙烯基衍生物、其制造方法以及使用其的液晶性半导体元件

说明书

技术领域

本发明涉及一种作为有机电致发光材料、薄膜晶体管、存储器元件等有机半导体材料有用的液晶性苯乙烯基衍生物、其制造方法以及使用其的液晶性半导体元件。

背景技术

有机物半导体作为代替硅和化合物半导体的半导体元件被引人注目。现有的半导体的半导体元件，由于高真空下、高温下的生产工序不可缺少，所以难于降低制造成本。与此相对，如果可以将有机物作为半导体元件使用，则可以通过半导体涂液的涂布和在室温范围的真空蒸镀等的简单工序，形成半导体元件。

本发明的发明人提案：首先作为下述通式表示的液晶相具有近晶相的液晶性化合物，通过在近晶相的液晶状态下施加电压、或在由近晶相的相转移而形成的固体状态下施加电压，无光激发而具有优良的电荷输送能，由此将该苯乙烯基衍生物用于例如有机电致发光材料和薄膜晶体管等有机半导体元件(例如，参照专利文献1～5)。

式中，R表示烷基、烷氧基等有机基。

一般而言，有机物是分子性物质，所以与无机材料相比，对光、热、大气(O₂、H₂O)等敏感，存在伴随化学反应容易引起分解的大的问题点，这些成为使用有机物作为材料时的极其深刻的问题。由光和氧等引起的材料的分解，即使是微量的分解，也存在尤其对电特性给予较大影响的可能性，期望开发即使在电极附近的电刺激特别强的部分也可以使用的耐久性优良的化合物。

与上述苯乙烯基衍生物不同，本发明的发明人提案：作为有机电致发光元件用的发光物质使用苯乙烯基的重复单元为4的苯乙烯基(参照专利文献6)。该苯乙烯基衍生物具有以其波长长于蓝色光的长波长发光的特征，但是有时因溶剂种类的不同而使溶解性不充分。

专利文献1：特开2004-6271号公报

专利文献2：US2006/255318A1

专利文献3：US2006/278848A1

专利文献4：特开2004-311182号公报

专利文献5：特开2005-142233号公报

专利文献6：特开2005-272351号公报

发明内容

因此，本发明的目的在于提供即使针对要求耐久性的有机半导体元件的部位也能够适合使用的新型液晶性化合物。

本发明通过提供一种液晶性苯乙烯基衍生物，达到了上述目的，该液晶性苯乙烯基衍生物的特征在于：由下述通式(1)表示。

式(1)中，R¹和R²相同或不同，表示直链状或支链状的烷基、烷氧基、氰基、硝基、F、-C(O)O(CH₂)_m-CH₃、-C(O)-(CH₂)_m-CH₃或下述通式(2)，

式(2)中，R³表示氢原子或甲基，B表示-(CH₂)_m-、-(CH₂)_m-O-、-CO-O-(CH₂)_m-、-CO-O-(CH₂)_m-O-、-C₆H₄-CH₂-O-或-CO-，m表示1～18的整数。

另外，作为上述苯乙烯基衍生物的优选制造方法，本发明提供一种制造方法，其特征在于：使下述通式(3)所示的4-苯乙烯基苯甲醛化合物与下述通式(4)所示的鏻盐反应。

式中，R¹和R²与上述同义，X表示卤原子。

再者，本发明提供一种液晶性半导体元件，其特征在于：使用含有上述液晶性苯乙烯基衍生物的液晶性材料而制得。

附图说明

图1为表示使用本发明液晶性半导体元件的一个实施方式的有机电致发光元件的截面结构的模式图。

图2为表示使用本发明液晶性半导体元件的一个实施方式的有机电致发光元件的截面结构的模式图。

图3为表示使用本发明液晶性半导体元件的一个实施方式的薄膜晶体管元件的截面结构的模式图。

图4为表示具备使用本发明液晶性半导体元件的一个实施方式的薄膜晶体管元件的有机电致发光元件的截面结构的模式图。

图5为表示使用含有实施例1中调制的苯乙烯基衍生物的导电性液晶材料的元件的电压和电流量的关系的图。

具体实施方式