[发明专利]制备2-咪唑啉酮化合物和4,5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及制备2-咪唑啉酮化合物及其合成原料4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物的方法。2-咪唑啉酮化合物以及4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物是可用作例如药物农药等的原料、合成中间体的化合物。

背景技术

以往，作为制备2-咪唑啉酮化合物的方法，例如已经公开有：让光气与1，3-二甲基乙二胺在低温下反应而获得1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的方法(例如参见非专利文献1)；让2-咪唑啉酮与硫酸二甲酯反应而获得1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的方法(例如参见非专利文献2)；让三苯基锑、五硫化二磷和二氧化碳在高压下反应而获得1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的方法(例如参见非专利文献3)。然而，无论哪种方法都必须使用毒性高的试剂或高价格试剂，并且反应条件严格等，不利于作为制备2-咪唑啉酮化合物的工业方法。

另外，以往作为制备4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物的方法，例如已经公开了使乙二醛水溶液、1，3-二甲基脲、1-丁醇和浓硫酸在室温下反应而制备4，5-二丁氧基-1，3-二甲基咪唑烷-2-酮的方法(例如参见专利文献1)。然而，该方法的缺点在于需要花费很多努力和能量从反应溶液中除去所使用的酸催化剂(硫酸)和废弃该催化剂。

专利文献1：国际公开WO90/00407号小册子

非专利文献1：J.Chem.Soc.，1956，5041.

非专利文献2：Synth.Commun.，18(5)，487(1988)

非专利文献3：J.Org.Chem.，57(28)，7339(1992)

发明内容

发明要解决的问题

本发明的目的是解决上述问题，提供适于工业上制备2-咪唑啉酮化合物和4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物的方法，其中2-咪唑啉酮化合物和4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物通过简单方法以高收率制备。

用于解决问题的方法

本发明的第一个目的通过制备通式(2)所示的2-咪唑啉酮化合物的方法来实现，其特征在于，该方法包括在金属催化剂的存在下使通式(1)所示的4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物与氢气反应，

式中，R¹、R²和R可以相同或不同，表示氢原子或烃基，R³表示烷基，

式中，R¹、R²和R如以上所定义。

本发明的第二个目的通过制备通式(1)所示的4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物的方法来实现，其特征在于，该方法包括在固体酸催化剂的存在下使通式(3)所示的二羰基化合物、通式(4)所示的脲化合物和通式(5)所示的醇反应，

式中，R表示氢原子或烃基，

式中，R¹和R²可以相同或不同，表示氢原子或烃基，

R³OH       (5)

式中，R³表示烷基，

式中，R、R¹、R²和R³如以上所定义。

发明效果

本发明能够提供适于在工业上制备2-咪唑啉酮化合物和4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物的方法，其中2-咪唑啉酮化合物和4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物通过简单方法以高收率制备。

具体实施方式

[通过氢化反应由4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物制备2-咪唑啉酮化合物的方法]

本发明涉及在金属催化剂的存在下使通式(1)所示的4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物与氢气反应来制备通式(2)所示的2-咪唑啉酮的方法。

本发明的氢化反应中所使用的4，5-二烷氧基-2-咪唑啉酮化合物用前述通式(1)表示。在通式(1)中，R¹、R²和R可以相同或不同，表示氢原子或烃基。烃基的实例包括：具有1～6个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等；具有3～6个碳原子的环烷基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等；具有7～12个碳原子的芳烷基，例如苄基、苯乙基、苯丙基等；具有6～20个碳原子的芳基，例如苯基、甲苯基、联苯基、萘基等。再者，这些基团包括各种异构体。

另外，R³是烷基，烷基的实例包括：具有1～6个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等。再者，这些基团包括各种异构体。