[发明专利]稠环化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及稠环化合物的制备方法。

背景技术

由于有机半导体材料适用于有机EL(电致发光)元件、有机晶体管、 有机太阳电池、光传感器等各种有机薄膜元件，所以近年来正在积极地进 行研究。为了在这些用途中获得优异的性能，对有机半导体材料而言，要 求提高电荷(电子或者空穴)输送性。要想获得高的电荷输送性，在有机 半导体材料中，重要的是使用π共轭宽的分子，使分子填料变得良好，进 而提高分子间的相互作用。

作为获得高的电荷输送性的有机半导体材料，可列举多个芳香环或者 杂环共轭结合形成的稠环化合物及其聚合物。其中，已知包含多个噻吩环 的含有噻吩的化合物及其聚合物具有高的电荷输送性(参考专利文献1)。 作为稠环化合物的制备方法，例如，作为含有噻吩化合物的制备方法，公 开了一种使多个噻吩环平面交联的方法(参考非专利文献1—3)。另外， 还已知一种将联二噻吩环用乙烯交联的方法(参考非专利文献4、5)。

专利文献1：日本特开2004—339516号公报

非专利文献1：M.J.Janssen et al.，“J.Org.Chem.”，1971，vol.36，1645.

非专利文献2：X.Li et al.，“J.Am.Chem.Soc.”，1998，vol.120，2206.

非专利文献3：P.Coppo et al.，“Chem.Commun.”，2003，2548.

非专利文献4：W.Archer et al.，“J.Chem.Soc.Perkin Trans.2”， 1983，813.

非专利文献5：S.Yosida et al.，“J.Org.Chem.”，1994，vol.59，3077.

发明内容

但是，在上述现有技术的制备方法中，还存在很难高效率地获得具有 优异的电荷输送性的稠环化合物的趋势。另外，稠环化合物往往在形成有 机薄膜时溶于溶剂后使用，而由上述制备方法得到的稠环化合物大多数对 溶剂的溶解性不足。

因此，本发明是鉴于这样的事实而提出的，目的是提供可以高效地获 得具有优异的电荷输送性，同时对溶剂的溶解性优异的稠环化合物的稠环 化合物的制备方法。

为了实现上述目的，本发明的稠环化合物的制备方法，其特征在于， 在胺和金属络合物催化剂的存在下，使下述通式(1a)表示的化合物和下 述通式(1b)表示的化合物反应，获得下述通式(1c)表示的稠环化合物。

[式中，Ar¹¹和Ar¹²分别独立地表示构成可以具有取代基的芳香环或者 可以具有取代基的杂环的原子群。X¹¹和X¹²分别独立地表示氢原子或者卤 原子。其中，X¹¹和X¹²的至少一个是卤原子。R¹¹和R¹²分别独立地表示 氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、烷氧基羰基、可以具有取代 基的芳基、可以具有取代基的杂环基或者氰基。其中，R¹¹和R¹²的至少一 个不是氢原子。]

根据上述制备方法，由于仅使通式(1a)的化合物和通式(1b)的化 合物反应产生稠环化合物，就已经可以高效地获得稠环化合物了。另外， 由于得到的稠环化合物具有由三个芳香环结构稠合而π共轭宽的结构，所 以可以在形成有机薄膜等时发挥高的电荷输送性。此外，由于该稠环化合 物具有在中心的苯环结构上引入取代基的结构，所以对溶剂等的溶解性变 得良好。

特别地，本发明的稠环化合物的制备方法优选在胺和金属络合物催化 剂的存在下，使下述通式(2a)表示的化合物和下述通式(2b)表示的化 合物反应，获得下述通式(2c)表示的稠环化合物的方法。