[发明专利]芳香族化合物的制备方法无效
申请号: | 200780010656.X | 申请日: | 2007-02-02 |
公开(公告)号: | CN101410375A | 公开(公告)日: | 2009-04-15 |
发明(设计)人: | 垣内史敏;松浦友辅;上田将人 | 申请(专利权)人: | 住友化学株式会社;国立大学法人大阪大学 |
主分类号: | C07D213/127 | 分类号: | C07D213/127;C07D213/26;C07D213/30;C07D213/57;C07D221/10;C07D231/12;C07D239/26;C07D263/12;C07D277/22;C07D401/04;C07D409/04;C07B61/00 |
代理公司: | 中科专利商标代理有限责任公司 | 代理人: | 朱 丹 |
地址: | 日本国*** | 国省代码: | 日本;JP |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 芳香族 化合物 制备 方法 | ||
技术领域
本发明涉及一种芳香族化合物的制备方法。
背景技术
芳香族化合物作为制备电子材料、医药、农药、化工试剂等的原料是有用的,因此,希望开发该类化合物新的制备方法。
另外,作为在苯环的邻接位置具有含氮杂环即2—吡啶基和链烯基结构化合物的制备方法,报道有在钌络合物存在的条件下,使苯环上具有2—吡啶基的化合物和作为链烯基化剂的溴化烯烃类化合物反应的以下所示的方法(organic letters2001Vol.3,No.162579-2581)。
不过,由于上述方法在使用溴化物作为链烯基化试剂等方面无法满足生态学要求,因此,需要研究一种在此方面被改良了的制备方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在芳香族环的邻接位置上具有含氮杂环和链烯基的化合物的制备方法,其中,作为链烯基化剂,使用不含有卤素的烯烃化合物的新型制造方法。
本发明提供一种下述式(3)所示的芳香族化合物的制备方法,其特征在于,使下述式(1)表示的化合物与下述式(2)表示的烯烃类化合物在过渡金属络合物的存在下反应。
(式中,Ar1环表示芳香烃环或者芳香族杂环,Ar2环表示含有X1和N*的杂环,该X1表示氮原子或碳原子,该N*表示与Ar2环结构内的和其相邻的2个原子中的任意一个以双键键合的氮原子,该Ar1环和/或该Ar2环也可具有选自碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为6~18的芳基以及碳原子数为6~10的芳氧基中的基团,另外,该Ar1环和该Ar2环可以进一步直接键合或经由2价基团键合。)
(式中,R1,R2,R3和R4分别独立地表示氢原子、碳原子数为1~10的烷基或者碳原子数为6~18的芳基。)
(式中,Ar1,Ar2,X1,N*,R1,R2和R3表示与上述相同的意义。)
另外,本发明提供涉及一种下述式(4)所示的芳香族化合物的制造方法,其特征在于,使结构式(1’)表示的化合物与结构式(2)表示的烯烃类化合物在过渡金属络合物的存在下反应。
(式中,Ar1’环表示芳香烃环或者芳香族杂环,Ar2环、X1和N*所表示的意义与上述相同,该Ar1’环和/或该Ar2环也可具有选自碳原子数为1~10的烷基、碳原子数为1~10的烷氧基、碳原子数为6~18的芳基以及碳原子数为6~10的芳氧基中的基团,另外,该Ar1’环和该Ar2环可以进一步直接键合或经由2价基团键合。)
(式中:Ar1’,Ar2,X1,N*,R1,R2和R3表示与上述相同的意义。)
具体实施方式
式(1)所表示的芳香族化合物的Ar1环表示芳香烃环或者芳香族杂环。Ar1环中在与Ar2环相键合的α位的1个或2个碳原子上具有与该碳原子键合的氢原子。
当使用Ar1环中在2个α位碳原子上具有与该碳原子相键合的氢原子的上述式(1’)所示的化合物进行链烯基化时,作为产物,可制造具有2个来自上述式(2)所示的烯烃类化合物的链烯基团的上述式(4)所示的化合物。
另外,也可以得到具有1个来自上述式(2)所示的烯烃类化合物的链烯基团的下述式(3’)的化合物。
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