[发明专利]用于有机电致发光器件的材料有效

专利信息
申请号: 200780011698.5 申请日: 2007-03-03
公开(公告)号: CN101415795A 公开(公告)日: 2009-04-22
发明(设计)人: 菲利普·施特塞尔;霍尔格·黑尔;阿尔内·比辛 申请(专利权)人: 默克专利有限公司
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;H05B33/14;C07C209/10;C07C211/55
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 代理人: 郭国清;樊卫民
地址: 德国达*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 用于 有机 电致发光 器件 材料
【说明书】:

发明涉及芳香胺,涉及其用于制造有机电致发光器件的用途,以及涉及包括这些化合物的有机电致发光器件。 

能够在可见光谱区发光并包含半导体有机化合物的有机电致发光器件的一般结构描述在例如US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。然而,对于在高品质显示器中使用,这些器件仍存在相当大的需要迫切改进的问题。使用寿命仍不够,特别在发蓝色光的情况下,意谓着它至今仅可以实现简单的工业应用。另外,通常使用的蓝色发光体不具有足够的热稳定性。 

JP04-184892描述了二芪胺、三芪胺和其他芪衍生物作为OLEDs的发光化合物。包括所建议化合物的器件没有令人满意的寿命。另外,这些化合物在通过真空升华制造器件期间的热稳定性不够。分解产物导致沾污电致发光器件,因此导致差的电子特性。另外,其他的如现有技术使用的芪胺(例如根据JP08-239655或EP1167488),仅具有不充分的热稳定性。 

WO06/000388描述了芳基取代的三芪胺作为OLEDs的发光化合物。包括所建议化合物的器件表现出淡蓝色而不是深蓝色的发光。 

通常,在芪胺情况下,注意到如在纯化材料的升华作用期间和在器件制造期间(示意图1),在高温下它们表现出不希望的副反应。因此,这些化合物表现出热引发的顺/反异构化。顺式的芪胺能够在分子内的闭环反应中进一步反应得到相应的二氢菲,而且在氧化剂例如残余的氧气存在情况下,得到相应的菲。这导致在OLED中不均匀的材料混合物,使得器件的再生变得更困难。而且,通常观察到热引发的烯烃复分解反应。在一方面,这导致低分子量化合物,导致沾污OLED,另一方面,由于在分子中有多个芪基团的情况下复分解反应引起材料的交联,导致高分子量的树脂化残余物。在许多材料的情况下,该树脂化残余物导致材料相当大的损失。另外,由烯烃复分解形成的相对高分子量的气相沉积的材料导致更长波的发光,因为这些化合物具有更广延伸的π电子体系。 

示意图1: 

1)热诱导的顺/反异构 

反式                         顺式 

2)二氢菲和菲的形成 

顺式                      二氢菲                           菲 

3)烯烃的复分解反应 

                          二氨基茋                    茋 

因此,本发明的目标是提供为了该目的的改进,特别是提供具有改进的寿命,同时具有改进的深蓝色色坐标以及高的热稳定性的化合物。 

令人惊讶的是已经发现与现有技术相比较,在发光层中包含三芳香基胺衍生物的那些有机电致发光器件表现出明显的改进,所述三芳香基胺衍生物被二苯并环庚烯、二苯并氧杂环庚三烯、二苯并氮杂环庚三烯或这些化合物的衍生物取代。使用这些材料,得到改进的寿命,同时得到深蓝色的发光颜色和良好的效率。此外,与根据现有技术用作蓝色发光化合物的芪胺相比较,这些具有更高的热稳定性。因此,本发明涉及这些化合物和涉及其特别是在OLEDs发光层中的用途。 

本发明涉及通式(1)的化合物: 

通式(1) 

其中适用以下使用的符号和标记: 

Z每一次出现相同或者不同,是N、P、As或P=O; 

X,Y每一次出现相同或者不同,是CR2、C=O、O、S、NR、SiR2、PR、P(=O)R、S(=O)或SO2; 

A每一次出现相同或者不同,是CR或N; 

AR1每一次出现相同或者不同,是具有5~40个芳环原子的一价芳族或杂芳族环系,它们可被一个或多个基团R取代; 

Ar2每一次出现相同或者不同,是具有5~40个芳环原子的二价芳族或杂芳族环系,它们可被一个或多个基团R取代; 

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