[发明专利]苯并蒽衍生物及使用了它的有机电致发光元件

说明书

技术领域

本发明涉及在12位具有氢原子的苯并蒽衍生物及使用了它的有机电致发光(EL)元件，更具体来说，涉及在12位具有氢原子的苯并蒽衍生物及通过使用它而改善了发光的色度的有机EL元件。

背景技术

有机电致发光元件(以下有时将电致发光简记为EL)是利用了如下的原理的自发光元件，即，通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理快报(Applied Physics Letters)，51卷、913页、1987年等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8—羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层构造的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造，广为人知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方法下了很多工夫。

另外，作为发光材料已知有三(8—羟基喹啉)铝配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，据报告称，由它们可以获得从蓝色到红色的可见光区域的发光，可以期待彩色显示元件的实现(例如专利文献1、专利文献2、专利文献3等)。

另外，专利文献4中作为发光材料公开有在12位具有芳香族烃环的苯并蒽衍生物。此种苯并蒽衍生物虽然可以作为蓝色发光材料使用，然而具有元件寿命不够长、色度并不良好的缺点。

专利文献1：日本特开平8—239655号公报

专利文献2：日本特开平7—138561号公报

专利文献3：日本特开平3—200289号公报

专利文献4：日本特开2000—178548号公报

发明内容

本发明是为了解决前述的问题而完成的，其目的在于，提供色度良好的有机EL元件，以及提供特别适于作为本发明的有机EL元件中所用的发光材料的在12位具有氢原子的苯并蒽衍生物。

本发明人等为了达成上述目的，反复进行了深入研究，结果发现，当将以下述通式(1)～(4)表示的在12位具有氢原子的苯并蒽衍生物作为发光材料使用时，可以制作高发光效率、长寿命、色度良好的有机EL元件，从而完成了本发明。

即，本发明提供以下述通式(1)表示的在12位具有氢原子的苯并蒽衍生物。

[化1]

式中，R¹～R¹⁰各自独立，是氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族烃环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的环碳数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的环碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环碳数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的碳数为1～50的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。

L为连结基，是单键、取代或未取代的环碳数为6～50的2价的芳香族烃环基、取代或未取代的环原子数为5～50的2价的芳香族杂环基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的亚咔唑基。

n为1～4的整数。在n为2以上的整数时，L分别既可以相同也可以不同。

Ar是单键、氢原子、取代或未取代的环碳数为6～50的芳香族烃环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、芴基或咔唑基。

m为1～4的整数。在m为2以上的整数时，多个R¹～R¹⁰及L分别既可以相同也可以不同。

另外，本发明提供一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层单独地或作为混合物的成分地含有前述的在12位具有氢原子的苯并蒽衍生物。