[发明专利]含有腈基团的芳香化学品

说明书

本发明一般涉及调味剂和香料领域。更具体的说，本发明涉及传 统化合物的衍生物，该衍生物提供香味和其它物质，并且具备其衍生 源化合物所没有的性质和优点。这些衍生物可以应用于任何和所有需 要调味剂和香料的用途。本发明还提供这些衍生物的混合物、它们的 制备方法、它们作为香料在各种底物中的应用和在调味中的用途、以 及包含该衍生物的制造物品和组合物。

大量各种已知的调味剂和香料用作香水和各种其它产品中的成 分。然而，许多芳香化合物含有可能容易发生反应的双键和/或活性基 团，并可能导致有限的使用寿命。另外，许多香精油香料近来被确定 具有不理想的特性，这表示其可能对人类健康有害。例如，一些会导 致过敏反应，而一些可能是有毒的或基因毒性的，例如致癌的。把含 有这些香料的产品推向市场也就越来越难。也需要具有新颖或改进的 香味分布和/或使其特别可用于用作香料和/或调味剂的其它特性的新 型调味剂和香料。

本说明书中对先前发表的文献的罗列和讨论不应必然地被视为承 认该文献是现有技术或公知常识的一部分。

本发明提供了具有新颖和/或改进的香味分布(fragrance profile)的 新型调味剂和香料化合物。该调味剂和香料化合物还具有一种或多种 使其特别适用于用作香料和/或调味剂的其它性质。还体统了本发明化 合物的制备方法。

本发明提供了下式的化合物或化合物的混合物：

其中，R¹和R²各自独立地是H或CH₃，其中R¹和R²可以相同或 不同。换言之，R¹和R²可以同为H，或者R¹和R²其中之一可以为H 而另一个可以为甲基，又或者R₁和R₂可以同为甲基。这些化合物在 下文中称为“本发明的化合物”。

例如，式I的本发明的混合物可以具有以下立体异构体：

式II的本发明的混合物可以具有以下立体异构体：

式III的本发明的混合物可以具有以下立体异构体：

本发明的化合物通常相对于其所基于的传统化合物来说具有改善 的物理和/或化学性质。例如，本发明的化合物可以具有对高或低pH 值(即，酸性和/或碱性介质)的更高的稳定性，和/或更长的半衰期，和 /或对哺乳动物如人类可能有害的更低的可能性(即，降低引起过敏反 应的风险)，和/或降低的毒性/基因毒性如致癌性，和/或更高的气味强 度。

本发明的化合物的例子是其中R¹和R²是H的那些化合物。因此， 式I的化合物的具体例子包括2-(4-甲基戊-3-烯-1-基)环丙烷甲腈。

反式化合物              顺式化合物

这类化合物具有令人感兴趣的气味分布(odor profile)。例如，反式 化合物特别地具有柠檬气味，并且对酸稳定。

式II的化合物的具体例子包括以下立体异构体。

反式化合物            顺式化合物

本发明提供了一种制备式I、II或III的化合物或化合物的混合物 的方法，该方法包括将式I＇、II＂或III″′的相应醛化合物或化合物的混 合物转化为本发明的腈化合物(式I、II或III)。该方法将在下文中详细 描述。

式I或式II的本发明的化合物可以由母体化合物香叶醇((2E)-3，7- 二甲基-2，6-辛二烯-1-醇)和/或橙花醇((2Z)-3，7-二甲基-2，6-辛二烯-1-醇) 开始制备。

香叶醇        橙花醇

由香叶醇和/或橙花醇开始制备式I或式II的化合物的第一步通常 是如下所述地将香叶醇和/或橙花醇单环丙烷化。