[发明专利]1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯衍生物及其用途无效

专利信息
申请号: 200780027023.X 申请日: 2007-07-05
公开(公告)号: CN101490044A 公开(公告)日: 2009-07-22
发明(设计)人: 阿尔内·比辛;苏珊·霍伊恩;奥雷莉·吕德曼;弗兰克·迈尔;尼尔斯·舒尔特 申请(专利权)人: 默克专利有限公司
主分类号: C07D409/10 分类号: C07D409/10
代理公司: 中原信达知识产权代理有限责任公司 代理人: 郭国清;樊卫民
地址: 德国达*** 国省代码: 德国;DE
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摘要:
搜索关键词: 噻吩 乙烯基 衍生物 及其 用途
【说明书】:

发明涉及新颖的1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯衍生物,涉及包括该 衍生物的共轭聚合物、树枝状聚合物、共混物、混合物和制剂,并涉 及其在电子器件,特别是在聚合物有机发光二极管中的用途。

作为PLEDs(聚合物发光二极管)中高度有希望的原料,目前共 轭聚合物被密集地研究。与SMOLEDs(小分子有机发光二极管)相反, 它们简单的处理使得能较便宜地制造相应的发光二极管。

因为PLEDs通常仅由发光层组成,所以需要能够兼有OLED所有 功能(电荷注入、电荷迁移、再结合)的聚合物。因此,在聚合期间 使用具有相应功能的不同的单体。因此,为了产生所有三种发光颜色, 通常需要将某些共聚单体共聚入相应的聚合物中(参见例如,WO 00/46321,WO 03/020790和WO 02/077060)。因此,例如从发蓝色光 基础聚合物(“主链”)开始,有可能产生两种另外的原色:红色和 绿色。

与聚合物相反,SMOLEDs由多个满足各种功能的层构成。此处同 样存在包括发光体的发光层。

OLED最重要的标准是效率、颜色和寿命。这些性能关键由发光 体确定。尽管使用发光体构造PLEDs,然而寿命和效率仍然显著落后 于大面积显示器使用的要求。现有技术中已知的PLEDs材料也通常具 有与寿命、效率和颜色参数相关的缺陷。

令人惊讶地,已经发现发光结构,特别聚合物和树枝状聚合物, 其包括具有烷基或芳基取代基的1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯衍生物,与 迄今为止的参考体系相比,显示出非常高的效率和若干数量级增加的 寿命。

WO 2005/030827 A1描述了发白光的聚合物。在第9页上,建议 发绿光的共聚单体尤其是通式IX的乙烯基亚芳基单元,

其中Ar是任选取代的芳香或杂芳环系。这些单元包含至少一个富 电子环系Ar或包含富电子取代基的环系Ar,该富电子取代基诸如噻 吩,呋喃,吡咯或烷氧基、芳氧基或氨基取代的苯基。在WO 2005/030827 A1第17页中,具体的实施例公开了通式M6的单体

其包含两个噻吩-2,5-二基和一个1,5-二烷氧基-1,4-苯基。然而,本 发明的化合物并未公开在其中。

然而,现有技术的乙烯基亚芳基化合物存在一些缺点,比如在溶 液中氧化敏感性增加。而且已经发现烷氧基取代基对于空穴传输通常 是不稳定的。另外,由于氧化敏感性增加,使得单体/聚合物的纯化更 困难。另外,现有技术的聚合物通常显示趋于黄色的发光颜色偏移。

因此,本发明的目的尤其是提供1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯衍生 物,其不呈现上述缺点或上述缺点仅呈现降低的程度。通过提供权利 要求1的化合物,已经实现了本发明的该目的。

因此,本发明涉及通式I的1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯衍生物,

其中所用的符号和标记具有以下含义:

R1~R10彼此独立地是H、X1、X1-Sp-、-CN、-NO2、-NCS、-NCO、 -OCN、-SCN、-SF5、-Si(R)3,或者具有1~22个碳原子的直链、支化 或环状烷基或烷氧基,其中另外一个或多个非相邻碳原子可以被 -C(R)=C(R)-、-C≡C-、-N(R)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O- 替代,其中另外一个或多个H原子可以被氟替代,或者具有5~40个碳 原子的芳基、芳氧基、杂芳基或杂芳氧基,它们每个也可被一个或多 个非芳香基团R1-10取代,其中另外两个或多个基团R1-10还可以彼此形 成脂肪或芳香的单或多环环系,它们也可与通式I中的苯环或噻吩环形 成稠合环系,或者表示聚合物中的连接,

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