[发明专利]3-取代2-氨基-5-卤代苯甲酰胺的制备方法

说明书

背景技术

如PCT专利公开WO 2003/015518、WO 2006/055922和WO 2006/062978所公开，3-取代2-氨基-5-卤代苯甲酰胺可用作用于制备杀节肢 动物的邻氨基苯甲酸的二酰氨的起始原料。WO 2006/062978公开了可以通 过对相应的3-取代2-氨基苯甲酰胺进行卤化来制备3-取代2-氨基-5-卤代苯 甲酰胺。由于氨基对于苯环上的亲电取代有很强的活化作用，因此3-取代 2-氨基苯甲酰胺可以在5-位上迅速地与亲电卤化试剂反应。然而，所得到 的产物——苯胺自身和仅被一卤化部分地去活化的产物——易发生进一步 的卤化。因此，需要不将苯胺与卤化试剂直接反应的制备3-取代2-氨基苯 甲酰胺的新方法。

发明内容

本发明提供了式I化合物的制备方法，

其中R¹是H、C₁-C₄烷基、环丙基、环丙基甲基或甲基环丙基；

R²是CH₃或Cl；且

X是Cl或Br；

所述方法包括在存在羧酸的条件下，使式2的化合物

与式3的化合物接触

R¹-NH₂

  3。

本发明还提供了式2化合物的制备方法，其中R²是CH₃或Cl；且X 是Cl或Br；所述方法包括使式4的化合物与三溴化磷接触，

其中R³是C₁-C₆烷基或C₃-C₆烯基，各自任选地被多至3个卤素和多 至1个苯基取代。

本发明还涉及式4的新化合物，其中R²是CH₃或Cl；R³是C₁-C₆烷基 或C₃-C₆烯基，各自任选地被多至3个卤素和多至1个苯基取代；且X是 Cl或Br；条件是当R²和X分别是Cl时，则R³不是CH₃；所述式4化合 物是通过上述方法制备式1和式2化合物的有用的中间体。

本发明还涉及使用式1化合物制备式5化合物的方法，

其中

X是Cl或Br；

Z是CR⁷或N；

R¹是H、C₁-C₄烷基、环丙基、环丙基甲基或甲基环丙基；

R²是CH₃或Cl；

R⁴是Cl、Br、CF₃、OCF₂H或OCH₂CF₃；

R⁵是F、Cl或Br；

R⁶是H、F或Cl；且

R⁷是H、F、Cl或Br。

此方法的特征在于通过上述方法由式2和式3化合物制备式1化合物。

具体实施方式

本文使用的术语“包含”、“包括”、“具有”或它们的任意变体意在涵盖非 排他性的包含。例如，包含一系列要素的组合物、过程、方法、物品或装 置不一定仅限于这些要素，其也可能包含未明确列出的其他要素或所述组 合物、过程、方法、物品或装置所固有的其他要素。此外，除非另外明确 说明，“或(者)”是指包含性的或(者)而非排他性的或(者)。例如，条件A或 B满足以下任意情况：A为真(或存在)且B为假(或不存在)、A为假(或不存 在)且B为真(或存在)、和A和B都为真(或存在)。

此外，本文的元素或组分前面的不定冠词“一(个)”无意限制所述要素或 组分出现(即发生)的数目。因此“一(个)”应该被理解为包括一个或至少一个， 除非明确说明数目是单数，否则所述要素或组分的单数词形式也包括其复 数词形式。