[发明专利]2-氧杂环丁酮衍生物及其制法

说明书

技术领域

本发明涉及一种以下式(1)所表示的新颖的2-氧杂环丁酮 (2-oxetanone)衍生物。2-氧杂环丁酮衍生物可以成为制造下述式(3)的 乙烯基衍生物时的中间体(intermediate)。本发明涉及一种2-氧杂环丁酮 衍生物及2-氧杂环丁酮衍生物的制法，更涉及一种乙烯基衍生物的制法。本 发明的乙烯基衍生物、特别是反式体具有良好的电特性及光学特性，可用作 显示用液晶中间原料及液晶。

背景技术

反式-4-乙烯基环己烷(trans-4-ethenylcyclohexane)衍生物的普通 的制法有：利用环己烷甲醛(cyclohexanecarbaldehyde)衍生物与甲基三 苯基卤化膦(methyltriphenylphosphinehalide)的维蒂希反应(Wittig Reaction)来进行制造的方法(例如，参照专利文献1)。

[化1]

然而，此方法中，原料甲基三苯基卤化膦的价格高，而且为了将所生成 的反式-4-乙烯基环己烷衍生物用作液晶原料，必须将副产生的三苯基氧化 膦(triphenylphosphine oxide)完全去除，因此需要复杂的纯化步骤。而 且，副产生的三苯基氧化膦的废弃处理需要消耗费用，无论是成本方面还是 环境方面均有问题。

用作此反应的原料的环己烷甲醛衍生物的制法已知：对以通式(6)所 表示的环己酮(cyclohexanone)类实施维蒂希反应的方法。

[化2]

(上式中，R₁表示氢、碳数为1～15的烷基、碳数为1～15的烷氧 基、碳数为1～15的卤化烷基、碳数为1～15的卤化烷氧基、碳数为2～10 的烯基、卤素或-C≡N；A₁、A₂及A₃独立表示构成环的任意的-CH₂-可以被-O- 或-S-取代的反式-1，4-亚环己基，任意的氢可以被氟取代的1，4-亚苯基、十 氢化萘-2，6-二基、1，2，3，4-四氢化萘-2，6-二基或萘-2，6-二基；Z₁、Z₂及Z₃独立表示单键、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-CH₂O-或-OCH₂-；j、k及1分别独立表 示0或1。)

而且，环己烷甲醛衍生物的制法已知：将以通式(7)所表示的甲醇 (carbinol)氧化的方法。

[化3]

(上式中，R₁表示氢、碳数为1～15的烷基、碳数为1～15的烷氧 基、碳数为1～15的卤化烷基、碳数为1～15的卤化烷氧基、碳数为2～10 的烯基、卤素或-C≡N；A₁、A₂及A₃独立表示构成环的任意的-CH₂-可以被-O- 或-S-取代的反式-1，4-亚环己基，任意的氢可以被氟取代的1，4-亚苯基、十 氢化萘-2，6-二基、1，2，3，4-四氢化萘-2，6-二基或萘-2，6-二基；Z₁、Z₂及Z₃独立表示单键、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-CH₂O-或-OCH₂-；j、k及l分别独立表 示0或1。)

然而，由于醛的羰基的α位氢原子容易产生差向异构化反应(异构 化)，因此通过这些反应而获得的环己烷甲醛衍生物是反式体与顺式体的混 合物。为了获得能够用作液晶原料的良好的电特性及光学特性，必须制造 出反式体纯度高的反式-4-乙烯环己烷衍生物。因此，必须从所获得的环己 烷甲醛衍生物中去除顺式体，但顺式体的去除较困难，必须利用再结晶 (recrystallization)及柱色谱法(column chromatography)来进行纯化 (例如，参照专利文献2)。如上所述，以前的方法绝不是令人满意的方法。

专利文献1：日本专利特开平9-52851号公报(美国专利5709820号)