[发明专利]核酸保护基的导入方法

权利要求书

1.以下的通式(3)表示的核糖核酸衍生物的制造方法，其特征在于，在 使以下的通式(2)表示的单缩硫醛化合物与以下的通式(1)表示的核糖核酸 衍生物反应而制造以下的通式(3)表示的核糖核酸衍生物的方法中，在酸存 在下，用碘作为将单缩硫醛化合物(2)的硫原子卤化的试剂，

式(1)、(2)及(3)中，Bz表示可具有保护基的核酸碱基，WG¹表示吸电子基团， R³表示烷基或芳基，A表示以下的通式(4a)或(4b)表示的硅取代基，

式(4a)及(4b)中，R⁶表示烷基。

2.如权利要求1所述的核糖核酸衍生物的制造方法，其特征在于，酸为 甲磺酸或三氟甲磺酸和甲磺酸的混合酸。

3.如权利要求1或2所述的核糖核酸衍生物的制造方法，其特征在于， R³为甲基。

4.如权利要求1或2所述的核糖核酸衍生物的制造方法，其特征在于， WG¹为氰基。

5.如权利要求3所述的核糖核酸衍生物的制造方法，其特征在于，WG¹为氰基。

6.以下的通式(A)表示的亚磷酰胺化合物的制造方法，

式(A)中，Bz表示可具有保护基的核酸碱基，R^2a、R^2b相同或不同，表示烷 基或表示R^2a、R^2b与邻接的氮原子一起形成的5～6元的饱和氨基环基，该 饱和氨基环基除了氮原子以外可具有1个作为成环原子的氧原子或硫原子， W G¹、WG²相同或不同，表示吸电子基团，R¹表示以下的通式(5)表示的取 代基，

式(5)中，R¹¹、R¹²、R¹³相同或不同，表示氢或烷氧基，

其特征在于，包括下述步骤：在使以下的通式(2)表示的单缩硫醛化合物 与以下的通式(1)表示的核糖核酸衍生物反应而制造以下的通式(3)表示的 核糖核酸衍生物的工序中，在酸存在下，通过用碘作为将单缩硫醛化合物 (2)的硫原子卤化的试剂来制造以下的通式(3)表示的核糖核酸衍生物，

式(1)、(2)及(3)中，Bz表示可具有保护基的核酸碱基，WG¹表示吸电子基团， R³表示烷基或芳基，A表示以下的通式(4a)或(4b)表示的硅取代基，

式(4a)及(4b)中，R⁶表示烷基。

7.如权利要求6所述的亚磷酰胺化合物的制造方法，其特征在于，酸为 甲磺酸或三氟甲磺酸和甲磺酸的混合酸。

8.如权利要求6或7所述的亚磷酰胺化合物的制造方法，其特征在于， R³为甲基。

9.如权利要求6或7所述的亚磷酰胺化合物的制造方法，其特征在于， WG¹为氰基。

10.如权利要求8所述的亚磷酰胺化合物的制造方法，其特征在于，WG¹为氰基。