[发明专利]新型缩合多环芳香族化合物及其制造方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型缩合多环芳香族化合物及其制造方法和用途，详细而言，涉及一种具有电、电子、光电特性，并且可用作溶解性高的有机半导体材料的新型缩合多环芳香族化合物，其简便的制造方法及其用途。 

背景技术

近年来，有机EL器件、有机FET器件、有机薄膜转换器件等使用有机半导体的薄膜器件已受到关注，并且一部分正开始实际使用。作为这些器件中所用的有机半导体的基本物性，以及重要物性，可以列举电场效应迁移率(载流子迁移率)。 

例如，在有机EL器件中，电场效应迁移率对于影响电荷的输送效率，实现高效率的发光、低电压驱动，是很重要的。并且，在有机FET器件中，由于电场效应迁移率直接影响了开关速度、驱动装置的性能，因此在实际使用有机FET器件时，提高电场效应迁移率是非常重要的。 

与硅类半导体相比，在有机半导体中，这种电场效应迁移率一般较低，这妨碍其实用化，但近年来，通过开发新型的有机半导体材料，已实现了非晶硅程度的电场效应迁移率。 

一直以来，作为上述有机半导体材料，可以使用现有的化合物，或对现有化合物进行了修饰的物质，例如，可以使用并五苯等多并苯作为半导体层的材料。在这些作为缩合多环芳香族的并苯类材料中，缩合的 环数(缩合环数)越增加，则使用上述材料的有机半导体的电场效应迁移率越提高。其原因是，由于π电子体系的扩展而导致分子间的相互作用变强。因此，为了提高有机半导体中的电场效应迁移率，可以考虑进一步增加缩合环数的方法。 

但是，如果增加缩合环数，则溶解半导体层材料变得困难，并且稳定性降低。虽然溶解性问题在蒸镀材料中并不是显著的问题，但是，在大气中的稳定性显著降低，作为实用材料则是个大问题。因此，可以克服这些问题的新型材料的设计方针是必要的。 

发明者们首先发明了苯并二硫吩并苯并二硫吩(以下，称为“BXBX”)(benzodichalcogenophenobenzodichalcogenophene)类材料，并在专利文献1中，公开了这些材料兼具高稳定性和优异的晶体管特性(高电场效应迁移率、高开/关比、低阈值和摆动)，是优异的材料。 

对于扩展该知识，进一步制造缩合环数多的材料，并探索更优异材料，可以考虑制造在BXBX骨架的外侧进一步具有芳香环的化合物，或者BXBX骨架的苯环部分为杂环的化合物。例如，制造BXBX骨架的苯环部分为杂环的化合物的方法，在专利文献2、3和非专利文献1-11中公开。 

另外，在非专利文献12中，记载了在本申请下述式(2)中X¹和X²都为硫原子，并且R¹-R¹²都为氢原子的化合物，但是在非专利文献13中，记载了该化合物的结构式是错误的，并且该化合物是本申请下述式(2)的结构异构体。 

然而，上述以往的专利文献2、3和非专利文献1-11中所公开的制造方法的问题在于，都需要多阶段的合成，并且需要阶段性地构筑分子，因此是非常麻烦的方法，不是实用的制造方法。也就是说，存在有仍未确立简便制造可获得足够电场效应迁移率的有机半导体材料的方法的问 题。 

[专利文献1]国际公开第2006/077888号小册子(2006年7月27日公开) 

[专利文献2]日本公开专利公报“特开2001-261794号公报(2001年9月26日公开)” 

[专利文献3]日本公开专利公报“国际公开第2006/031893号小册子(2006年3月23日公开)” 

[非专利文献1]Mazaki，Y.；Kobayashi，K.，Tetrahedron Lett.1989，30，3315-3318 

[非专利文献2]Kobayashi，K.Phosp.Sulf.，Silicon and the RelatedElements 1989，43，187-208 

[非专利文献3]Mazaki，Y.；Kobayashi，K.，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.2，1992，761-764 

[非专利文献4]Mazaki，Y.；Hayashi，N.；Kobayashi，K.，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992，1381-1383 

[非专利文献5]Mazaki，Y.；Awaga，K.；Kobayashi，K.，J.Chem.Soc.，Chem.Commun.1992，1661-1663