[发明专利]环氧烷烃加成物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种高品质的环氧烷烃加成物的制造方法、以及环氧 烷烃加成物。

背景技术

近年来，作为脂肪醇等的环氧烷烃的低摩尔加成物，分子量分布 窄的非离子表面活性剂引人注目。若能确立这些低摩尔加成物的有效 制造技术，则具有将这些非离子表面活性剂进一步经过磺化反应和磷 酸化反应等，能衍生成为各种阴离子表面活性剂的优点。

一直以来，在制造环氧烷烃加成物时，KOH等碱性催化剂被广泛 使用，但是，存在所得到的非离子表面活性剂的分子量分布易于变宽 这样的问题。在70年代时，三氟化硼和氯化铟等酸性催化剂引人注目， 在80年～90年代时，作为均相催化剂的金属醇化物和作为多相催化剂 的稀土类金属磷酸盐、复合金属氧化物引人注目。但是，已知：例如， 即使使用磷酸镧催化剂等多相催化剂得到低摩尔加成物时，所得到的 非离子表面活性剂的分子量分布也很难变窄。

例如，在非专利文献1中记载：对于环氧乙烷的7摩尔加成物而 言，其分子量分布窄，但是，对于环氧乙烷的1摩尔加成物或2摩尔 加成物而言，与采用KOH这样的碱性催化剂的情况同样，只能得到分 子量分布宽的环氧乙烷加成物。此外，在非专利文献2中记载：即使 在使用由氧化镁和铝构成的复合金属氧化物这样的多相催化剂时，也 无法得到分子量分布窄的1摩尔加成物。

另一方面，在专利文献1～3中公开了脂肪醇环氧烷烃加成物形成 的非离子表面活性剂，在专利文献4中公开了由全氟烷基磺酸金属盐 构成的、脂肪醇和环氧烷烃的烷氧基化催化剂，以及采用该催化剂制 造的环氧烷烃加成物。然而，从这些环氧烷烃加成物经硫酸化等阴离 子化工序来衍生成阴离子表面活性剂时，会产生着色的问题。

非专利文献1：Nonionic Surfactants Organic Chemistry volume72， 第32页

非专利文献2：Oleo Science，第2卷，第97页(2002年)

专利文献1：特开昭53-119809号公报

专利文献2：特开2001-11489号公报

专利文献3：特开2001-40391号公报

专利文献4：特开2005-305280号公报

发明内容

本发明涉及：(1)使具有碳原子数为6～22的烃基的脂肪醇和环 氧烷烃，在催化剂的存在下反应得到含有环氧烷烃加成物的反应生成 物，再对该反应生成物依次实施酸处理及还原处理的环氧烷烃加成物 的制造方法；以及(2)采用该方法制造的、羰基值为5μmol/g以下的 环氧烷烃加成物。

具体实施方式

本发明涉及作为各种阴离子表面活性剂的原料有用、且在形成衍 生物时不会着色的环氧烷烃加成物的制造方法，以及环氧烷烃加成物。

本发明人等发现：通过对含脂肪醇的环氧烷烃加成物的反应生成 物依次进行酸处理及还原处理，从而解决上述课题。

即，本发明涉及以下(1)及(2)。

(1)使具有碳原子数为6～22的烃基的脂肪醇和环氧烷烃，在催 化剂的存在下反应得到含有环氧烷烃加成物的反应生成物，再对该反 应生成物依次实施酸处理及还原处理的环氧烷烃加成物的制造方法。

(2)采用上述(1)的方法制造的，羰基值为5μmol/g以下的环氧 烷烃加成物。

对于本发明所用的具有碳原子数为6～22的烃基的脂肪醇，没有 特别限定，但优选具有碳原子数为6～22，更优选碳原子数为8～20 直链或支链的、饱和或不饱和的烃基的脂肪醇。

作为优选例，可以举出各种己醇、各种辛醇、各种癸醇、各种十 二醇、各种十四醇、各种十六醇、各种十七醇、各种十八醇、各种十 九醇、各种二十醇等饱和链状脂肪醇；各种己烯醇、各种辛烯醇、各 种癸烯醇、各种十二烯醇、各种十三烯醇、各种十五烯醇、各种十八 烯醇等不饱和链状脂肪醇；甲基环己醇、乙基环己醇、正丙基环己醇、 辛基环己醇、壬基环己醇、金刚烷醇等环状脂肪醇；苯甲醇、肉桂醇 等具有芳香基的脂肪醇。其中，从反应性和可利用性等观点出发，优 选饱和脂肪醇，特别优选选自辛醇、十二醇、十三醇、十四醇、十六 醇、十八醇中的一种以上的化合物。

上述脂肪醇可以单独使用或者混合2种以上使用。