[发明专利]富含旋光对映体的α,ω-氨基醇衍生物类、它们的生产以及作为昆虫和螨驱避剂的用途

说明书

本发明涉及作为昆虫和螨驱避剂的富含旋光对映体的取代的 α，ω-氨基醇衍生物类的制备以及用途。本发明进一步提供了新颖的 取代的α，ω-氨基醇衍生物类。

昆虫或螨驱避剂类所具有的任务是在吸引昆虫的表面上，例如 在动物和人类的皮肤上(当它们已经预先用驱避剂进行了处理时)， 防止有害的或恼人的节肢动物接触到这些表面，并且防止在上面叮 螫和吸血，或咬伤。

已经提出了多种作为驱避剂的活性成分(参见例如K.H.Büchel in Chemie der Pflanzenschutz-und[Chemistry of Crop Protectants and Pesticides]；editor：R.Wegler， vol.1，Springer Verlag Berlin，Heidelberg，New York，1970， p.487 ff.)。

一度已经使用的特别为人熟知的例子是N，N-2-二乙基-3-甲基 苯甲酰胺(DEET)，邻苯二甲酸二甲酯以及2-乙基己-1，3-二醇，其 中特别是DEET在实际中获得了显著的意义(见，例如R.K.Kocker， R.S.Dixit，C.I.Somaya；Indian J.Med.Res.62，1(1974))。

已知的驱避剂的一个重要的缺点是它们的往往较短的作用持 续时间(仅几个小时)。

以下由化学式(1)所定义的这些化合物中有些已知是处于它 们的消旋体的形式(关于这一主题，见DE 1 288 587，栏2，化学式 1，其中定义R＝甲基)。这是用于制备N-(3-氨基甲酰基烷氧基)氨基 甲酸乙酯(它被用作一种镇静性药物，关于这一主题，见EP 0 144 825 Al，43页化合物号37)的一种中间体，它用作制备抗生素化合物的 一种中间体。

DE-A 1 150 973同样披露了用作药物类的具有类似结构的一些 化合物。

然而至今还不知道这些化合物的昆虫和螨驱避剂的作用。

取代的具有以下化学式(1)的α，ω-氨基醇衍生物类以它们单独 的旋光对映体的外消旋混合物的形式是已知的，如在化学合成(EP A 289 842)中所获得，

在该式中

X是氢、COR¹¹、或R¹³，其中R¹³是C₁-C₆-烷基，

R¹是支链或直链的C₁-C₇-烷基、C₃-C₇-链烯基、或C₂-C₇-炔基，

R²是C₁-C₆-烷基或C₂-C₇-炔基，

R³到R⁸是相同或是不同的并且各自是氢或C₁-C₆-烷基，其中R²和R³、或R³和R⁷、或R³和R⁵、或R⁵和R⁷与它们所键连的原子一起还 可以形成一个5或6元的单环。

本发明的一个目的是提供一种更有效的昆虫和螨驱避剂。

现已经发现具有化学式(1)的这些醇类的这些单个的旋光异 构体作为昆虫和螨驱避剂具有不同的作用。

甚至以消旋异构体混合物的形式使用，这些也显示出了一种很 强的昆虫和螨的驱避作用。

如在所有存在于多种旋光异构体中的物质的情况下，这些单个 的旋光对映体的生物作用可能是十分不同的，这样看上去有利的是 制备单个的旋光异构体类并且检验它们的生物活性。

然后最有效的异构体能够以富含的或富含旋光对映体的形式 制备出并且作为一种更有效的驱昆虫和螨驱避剂而推向市场。此过 程的优点是显著地降低了用量并且“省略”了更少有效的或无效的异 构体。除了在旋光对映体混合物效能上的增加之外，这防止了使用 可能带有更大的所不希望的副作用的无效的异构体。

本发明因此提供了一种昆虫和螨驱避剂，其特征为至少一种取 代的富含旋光对映体的具有以下化学式(1)的α，ω-氨基醇衍生物的 一个成分