[发明专利]荆芥油的氢化

说明书

本专利申请要求享有2006年12月21日提交的美国临时申请 60/876,569的优先权，将所述专利全文引入作为本文的一部分，以用于各 种目的。

技术领域

本发明涉及猫薄荷(catmint)植物-荆芥(Nepeta cateria)的精 油的氢化。所述精油的氢化提供了富含驱虫剂-二氢荆芥内酯 (dihydronepetalactone)的来源。

背景技术

如US 05/112,166中所述，二氢荆芥内酯(DHN)已显示是一种有效的 驱虫剂。二氢荆芥内酯可通过使荆芥内酯氢化生产，荆芥内酯是得自猫薄 荷植物-荆芥的精油(本文称为荆芥油(catmint oil))的组分。荆芥 油可通过各种分离方法从荆芥植物中提取，所述方法包括蒸汽蒸馏 [Regnier，F.E.等人，Phytochemistry(1967)6：1281-1289]、有机溶剂萃 取、微波辅助的有机溶剂萃取、超临界流体萃取、机械萃取以及花香提取 法(首先冷提取到油脂中，随后有机溶剂萃取)。如此获得的荆芥油可以 粗品形式使用以生产DHN，然而氢化反应可能受使粗荆芥油不纯的不可取 组分严重影响。

荆芥内酯已通过结晶[Regnier，F.E.等人， Phytochemistry(1967)6：1271-1280]从荆芥油中提取，然而结晶是昂贵 的，并且在商业化所需的可能规模内，它是不经济的。因此，高度需要生 产具有改善特性的荆芥油，使得可生产高收率的驱虫剂DHN。

发明概述

在一个实施方案中，本发明的方法提供了制备氢化荆芥油的方法，所 述方法通过以下步骤进行：(a)蒸馏起始量的粗荆芥油以产生(i)包含馏自 粗荆芥油的挥发性组分的馏分，其中所述馏分的重量占粗荆芥油起始重量 的约2％至约20％，和(ii)釜馏分(pot fraction)；(b)将步骤(a)中产 生的釜馏分与氢气和氢化催化剂接触以产生氢化荆芥油；和(c)任选地， 回收步骤(b)的氢化荆芥油。

在另一个实施方案中，本发明的方法提供了制备氢化荆芥油的方法， 所述方法通过以下步骤进行：(a)蒸馏起始量的具有至少约150ppm的含硫 化合物的粗荆芥油以产生(i)包含起始量的粗荆芥油中的含硫化合物量的 至少约8％重量的馏分，和(ii)釜馏分；(b)将步骤(a)中产生的釜馏分与氢 气和氢化催化剂接触以产生氢化荆芥油；和(c)任选地，回收步骤(b)的氢 化荆芥油。

在另一个实施方案中，本发明的方法提供了制备氢化荆芥油的方法， 所述方法通过以下步骤进行：(a)将粗荆芥油与氧化剂接触以产生第一处 理过的荆芥油；(b)使第一处理过的荆芥油与氧化剂分离以产生第二处理 过的荆芥油；(c)将第二处理过的荆芥油与氢气和氢化催化剂接触以产生 氢化荆芥油；和(d)任选地，回收氢化荆芥油。

发明详述

本发明涉及处理猫薄荷植物-荆芥的精油(本文称为荆芥油)的方 法。如此生成的处理过的荆芥油可用于氢化反应中以产生氢化荆芥油，其 富含驱虫剂-二氢荆芥内酯。处理荆芥油的方法包括蒸馏和/或用氧化剂 处理。

定义：

在此方法的说明中，提供了以下定义性结构用于某些术语，所述术语 用于该说明的各处：

如本文所用，术语“荆芥内酯”是指具有通式I结构的化合物：

式I

如本文所用，术语“二氢荆芥内酯”(“DHN”)是指具有通式I I结构 的化合物：

式II

如本文所用，术语“2-甲基-5-异丙基环戊甲酸(puleganic acid)”是指具有通式III结构的化合物：

式III

如本文所用，术语“荆芥酸”是指具有通式IV结构的化合物：

式IV

如本文所用，术语“粗荆芥油”是指已得自猫薄荷植物-荆芥(N. cataria)，并且主要包含分别如式V和VI所示的荆芥内酯的反式-顺式 和/或顺式-反式异构体的荆芥油。