[发明专利]2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物及其制备方法。

背景技术

导入了氟原子的杂环状化合物有时生理活性等显著提高，被用于医药和农药。2-含氟酰基-3-氨基丙烯酸衍生物例如有专利文献1、2中所列举的能转化为吡唑、吡啶类等含氟杂环状化合物。因此，已知该丙烯酸衍生物是医药及农药领域中有效的制备中间体。

由该丙烯酸衍生物衍生得到的含氟杂环状化合物的特征在于具有酯基，通过转化该酯基来构筑目标生理活性物质。

专利文献1：特表2005-511782公报

专利文献2：特表2006-514059公报

发明内容

如果能利用2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物代替2-含氟酰基-3-氨基丙烯酸衍生物，则能衍生具有氰基的含氟杂环状化合物。氰基由于能简便地转化为氨基甲基、氨基羰基、烷氧基亚氨基等在构筑生理活性物质方面重要的含氮官能团，所以能提供与酯基不同的有用性。因此，供给含氟丙烯腈衍生物是重要的。

在上述背景下，本申请发明人以获得2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物为目标进行了调查，发现3-(N，N-二甲基氨基)-2-三氟乙酰基丙烯腈被给予了登记号(339011-85-7)。但是，并没有关于合成方法、物性值、用途等的文献，判明利用上述含氟丙烯腈衍生物类时，需要重新开发制备方法、用途。

本发明的课题在于提供2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物及其制备方法。

为了解决上述课题进行了潜心研究，结果发现通过使含氟酰基衍生物和氨基丙烯腈衍生物反应，用简便的操作就能收率良好地制备作为目标的2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物。由此得到的该丙烯腈衍生物能成为具有氰基的含氟杂环状化合物的前体，所以是非常有效的制备中间体。通过以上研究，完成了本发明。

即，本发明如下所述。

[1]通式(3)表示的化合物的制备方法，使通式(1)表示的化合物和通式(2)表示的化合物反应。

(式中，Rf表示被至少1个氟原子取代的碳原子数为1～6的烷基，X表示卤原子、羟基或羰基氧基。)

(式中，R¹和R²分别独立地表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、可以被取代的芳基、可以被取代的芳基烷基、或者碳原子数为1～6的可以被取代的酰基、或形成5～6元环所需的原子组，所述5～6元环由R¹和R²所键合的氮原子和4～5个碳原子以及0～1个杂原子构成，R³表示氢原子、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、可以被取代的芳基或可以被取代的芳基烷基)

(式中，Rf、R¹、R²及R³与上述含义相同。)

[2]如上述[1]所述的制备方法，其中，R¹和R²分别独立地表示碳原子数为1～6的烷基、或者碳原子数为3～6的环烷基、或形成5～6元环所需的原子组，所述5～6元环由R¹和R²所键合的氮原子、4～5个碳原子和0～1个杂原子构成，R³表示氢原子。

[3]如上述[2]所述的制备方法，其中，Rf表示碳原子数为1～6的全氟烷基。

[4]如上述[2]所述的制备方法，其中，所述通式(3)表示的化合物是下述化合物中的任一种：(a)R¹和R²均为甲基，Rf为二氟甲基、氯二氟甲基、五氟乙基或七氟丙基的化合物；(b)R¹为甲基，R²为环己基，Rf为三氟甲基的化合物；及(c)R¹和R²是与R¹和R²所键合的氮原子一起形成吡咯烷基或吗啉代基所需的原子组，Rf为三氟甲基的化合物。

[5]如上述[2]所述的制备方法，其中，R¹及R²表示甲基，Rf表示三氟甲基。

[6]通式(3)表示的2-含氟酰基-3-氨基丙烯腈衍生物。